trans-3-stilbenophenoxyoxalyl tert-butyl peroxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3-stilbenophenoxyoxalyl tert-butyl peroxide
• 英文别名: [3-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl] 2-tert-butylperoxy-2-oxoacetate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: RFKCRQSOQFSTBP-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 (E)-3-hydroxystilbene 在 吡啶 作用下， 生成 trans-3-stilbenophenoxyoxalyl tert-butyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  草酸芳基酯衍生物作为生成芳氧基自由基的方便前体。

  摘要：

  描述了在溶液和刚性基质条件下使用芳氧基草酰氯（AOC），芳氧基草酰叔丁基过氧化物（AOB）和草酸二芳基酯（DAO）来单分子生成苯氧基基团的现象。AOC可用于光化学生成苯氧基自由基，但仅当使用2，6-二叔丁基化衍生物时，才能方便地稳定用作前体。AOB可用作芳氧基的热前体，因为它们通常会在60-85摄氏度下2-3小时内分解以产生酚。（1）H-NMR溶液动力学研究发现，对于苯氧基草酰叔丁基过氧化物的分解，DeltaH（）= 31 kcal / mol，DeltaS（）= +3.4 cal / mol-K，这与过氧化物键断裂的基本一致一致。AOB和更稳定的DAO也是方便的光化学苯氧基自由基前体。

  DOI：

  10.1021/jo951696v

文献信息

• Aryl Oxalate Derivatives as Convenient Precursors for Generation of Aryloxyl Radicals
  作者：Paul M. Lahti、David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Ahmet Levent Inceli、Andrew S. Ichimura、Shyamala Ivatury

  DOI：10.1021/jo951696v

  日期：1996.1.1

  oxalates (DAOs) for unimolecular generation of phenoxyl-based radicals under solution and rigid matrix conditions is described. AOCs are usable for photochemical generation of phenoxyl radicals, but are only conveniently stable as precursors when 2,6-di-tert-butylated derivatives are used. AOBs may be used as thermal precursors to aryloxyl radicals, since they typically decompose within 2-3 h at 60-85 degrees

  描述了在溶液和刚性基质条件下使用芳氧基草酰氯（AOC），芳氧基草酰叔丁基过氧化物（AOB）和草酸二芳基酯（DAO）来单分子生成苯氧基基团的现象。AOC可用于光化学生成苯氧基自由基，但仅当使用2，6-二叔丁基化衍生物时，才能方便地稳定用作前体。AOB可用作芳氧基的热前体，因为它们通常会在60-85摄氏度下2-3小时内分解以产生酚。（1）H-NMR溶液动力学研究发现，对于苯氧基草酰叔丁基过氧化物的分解，DeltaH（）= 31 kcal / mol，DeltaS（）= +3.4 cal / mol-K，这与过氧化物键断裂的基本一致一致。AOB和更稳定的DAO也是方便的光化学苯氧基自由基前体。