2-(2-piperidin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-piperidin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2-piperidin-4-ylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• mdl: MFCD10690561
• 分子量: 244.38
• InChiKey: NVLVMHJPPJMYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-piperidin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 N-Boc-O-Boc-2',6'-dimethyl-L-tyrosine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR 基质能够通过芳香胺药效团发现具有简化结构的混合功效 μ-阿片受体激动剂拟肽

  摘要：

  我们之前描述了有效的 μ-阿片受体 (MOR)-激动剂/δ-阿片受体 (DOR)-拮抗剂拟肽配体的开发，作为一种减少副作用的有效镇痛药的方法。在该系列中，四氢喹啉 (THQ) 或取代的苯基用于连接两个关键的药效团元素，即二甲基酪氨酸氨基酸和通常的芳香族侧链。使用新的和以前报道的类似物，我们构建了一个构效关系 (SAR) 矩阵，用于探索以前报道的胺悬垂物的效用。该矩阵表明，当使用四氢异喹啉 (THIQ) 悬垂物时，尽管去除了核心苯环上的取代基，但这些配体的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特性不会改变。基于这一观察，我们保留了 THIQ 吊坠，并用更简单的脂肪链结构取代了苯基核心。这些更简单的类似物被证明是有效的 MOR 激动剂，它们对 DOR 和 κ-阿片受体 (KOR) 的影响具有高度可变性。这些数据表明，THIQ 悬垂物的胺可能是一种有利于高 MOR 功效的新型药效团元素，而 THIQ 悬垂物的芳环可能产生高

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00693
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-oxoethyl)piperidin-1-ium hydrochloride 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-piperidin-4-ylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  SAR 基质能够通过芳香胺药效团发现具有简化结构的混合功效 μ-阿片受体激动剂拟肽

  摘要：

  我们之前描述了有效的 μ-阿片受体 (MOR)-激动剂/δ-阿片受体 (DOR)-拮抗剂拟肽配体的开发，作为一种减少副作用的有效镇痛药的方法。在该系列中，四氢喹啉 (THQ) 或取代的苯基用于连接两个关键的药效团元素，即二甲基酪氨酸氨基酸和通常的芳香族侧链。使用新的和以前报道的类似物，我们构建了一个构效关系 (SAR) 矩阵，用于探索以前报道的胺悬垂物的效用。该矩阵表明，当使用四氢异喹啉 (THIQ) 悬垂物时，尽管去除了核心苯环上的取代基，但这些配体的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特性不会改变。基于这一观察，我们保留了 THIQ 吊坠，并用更简单的脂肪链结构取代了苯基核心。这些更简单的类似物被证明是有效的 MOR 激动剂，它们对 DOR 和 κ-阿片受体 (KOR) 的影响具有高度可变性。这些数据表明，THIQ 悬垂物的胺可能是一种有利于高 MOR 功效的新型药效团元素，而 THIQ 悬垂物的芳环可能产生高

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00693

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• Substituted piperidine carbamates
  申请人：Ebdrup Soren

  公开号：US20060160851A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  小说替代哌啶羧酸酯，包括它们的制药组合物和在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和障碍中的使用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防调节激素敏感性脂肪酶活性有益的疾病和障碍是有用的。
• SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1636207A1

  公开（公告）日：2006-03-22
• US4885302A
  申请人：——

  公开号：US4885302A

  公开（公告）日：1989-12-05
• SAR Matrices Enable Discovery of Mixed Efficacy μ-Opioid Receptor Agonist Peptidomimetics with Simplified Structures through an Aromatic-Amine Pharmacophore
  作者：Sean Henry、Jessica P. Anand、Ashley C. Brinkel、Douglas M. McMillan、Jack. J. Twarozynski、Christian E. Loo、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00693

  日期：2021.1.6

  effective analgesics with reduced side effects. In this series, a tetrahydroquinoline (THQ) or substituted phenyl is employed to link two key pharmacophore elements, a dimethyltyrosine amino acid and typically an aromatic pendant. Using new and previously reported analogues, we constructed a structure–activity relationship (SAR) matrix that probes the utility of previously reported amine pendants. This

  我们之前描述了有效的 μ-阿片受体 (MOR)-激动剂/δ-阿片受体 (DOR)-拮抗剂拟肽配体的开发，作为一种减少副作用的有效镇痛药的方法。在该系列中，四氢喹啉 (THQ) 或取代的苯基用于连接两个关键的药效团元素，即二甲基酪氨酸氨基酸和通常的芳香族侧链。使用新的和以前报道的类似物，我们构建了一个构效关系 (SAR) 矩阵，用于探索以前报道的胺悬垂物的效用。该矩阵表明，当使用四氢异喹啉 (THIQ) 悬垂物时，尽管去除了核心苯环上的取代基，但这些配体的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特性不会改变。基于这一观察，我们保留了 THIQ 吊坠，并用更简单的脂肪链结构取代了苯基核心。这些更简单的类似物被证明是有效的 MOR 激动剂，它们对 DOR 和 κ-阿片受体 (KOR) 的影响具有高度可变性。这些数据表明，THIQ 悬垂物的胺可能是一种有利于高 MOR 功效的新型药效团元素，而 THIQ 悬垂物的芳环可能产生高