11,12-dibromodibenzo[a,c]phenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11,12-dibromodibenzo[a,c]phenazine
• 英文别名: Orthodibromodibenzphenazine；11,12-dibromophenanthro[9,10-b]quinoxaline
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 438.121
• InChiKey: IKIPYPZXJDPBRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dibromodibenzo[a,c]phenazine 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到DBPZNH₂
  参考文献：
  名称：

  集成CuO-Fe2 O3纳米复合材料和吩嗪的超分子组件，用于可见光光氧化还原催化。

  摘要：

  已开发出由CuO-Fe 2 O 3纳米复合材料和吩嗪低聚衍生物组成的光氧化还原催化整体。所制备的系统在“绿色”条件（航空环境，水性介质混合，可回收）下，通过SET机理可作为CN键形成反应的有效光氧化还原催化剂，所需碱和胺底物的当量较少。本研究证明了超分子组装体在辐照时作为光氧化剂和还原剂的重要作用，以及它们通过能量转移和电子转移途径对激活金属中心的重要作用。低聚物的电位4：CuO-Fe 2 O 3 还已经通过Sonogashira协议探索了C-C键形成反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201901687
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11,12-dibromodibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Schiff, Monatshefte fur Chemie, 1890, vol. 11, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Synthesis, Photophysical Properties, and X-ray Structures of N-Heteroacenes
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Chandan Giri、Tuhin Subhra Haldar、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201600005

  日期：2016.3

  chromatographic purifications could be avoided after the solvent-free syntheses. The UV/Vis absorption spectra of the pyrazaacenes show intense absorption bands in the near-IR region. The single-crystal X-ray analyses of selected pyrazaacene derivatives showed pairwise π–π interactions and some C–H···π interactions, which could account for some of the photophysical features of the compounds in the solid

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，
• Phenazine-Based Donor Acceptor Systems as Organic Photocatalysts for “Metal-free” C–N/C–C Cross-Coupling
  作者：Harnimarta Deol、Gurpreet Singh、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03407

  日期：2020.9.4

  donor acceptor systems for efficient C–N/C–C cross-coupling, a series of donor acceptor systems DA1–DA4 have been synthesized by varying the donor strength and connecting positions. With an increase in donor strength, systematic elevation in the ground-state reduction potential and decrease in the HOMO–LUMO gap was observed. Interestingly, all the derivatives DA1–DA4 could catalyze the C–N bond formation

  为了在供体受体系统的基态和激发态还原电位之间实现平衡，以实现有效的C–N / C–C交叉耦合，通过改变供体，合成了一系列供体受体系统DA1-DA4。强度和连​​接位置。随着施主强度的增加，观察到基态还原电位的系统升高和HOMO-LUMO间隙的减小。有趣的是，所有衍生物DA1-DA4都可以在无金属条件下以低催化负载催化活化的芳基卤化物和胺之间的C-N键形成反应，而无需在白色LED照射下使用任何外部碱。在派生DA2的情况下实现了平衡，在C–N联轴器中表现出很高的效率。不同的控制实验支持可见光介导的C–N键形成过程中能量以及电子转移途径的有效性。这项研究进一步揭示了衍生物DA1在涉及活化芳基卤化物的“无金属” Sonogashira偶联中的潜力，这归因于其高激发态还原电位。
• Type I ‘Lighted Metal‐free’ Photosensitizing Assemblies of Phenazine for Aerobic Oxidative Transformations
  作者：Lovjot Kaur、Harpreet Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1002/asia.202101072

  日期：2021.12.13

  ‘Lighted metal-free’ photosensitizing assemblies of phenazine has been developed which activates aerial oxygen to produce Type I reactive oxygen species ROS (superoxide radical) under mixed aqueous media and visible-light irradiation. These supramolecular assemblies act as photocatalyst for carrying out oxidative organic transformation under environmentally friendly conditions.

  已经开发出吩嗪的“发光无金属”光敏组件，可在混合水介质和可见光照射下激活空气中的氧以产生 I 型活性氧 ROS（超氧自由基）。这些超分子组装体作为光催化剂在环境友好的条件下进行氧化有机转化。
• Type I strong acceptor–weak acceptor photosensitizing assemblies for the regulated aerobic oxidative coupling of anilines
  作者：Lovjot Kaur、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/d3gc00269a

  日期：——

  using phenazine as a strong acceptor and terpyridine groups as a weak acceptor. The as-prepared DPZ-TPY assemblies exhibit sufficient excited state potential to catalyse the synthesis of symmetrical azoaromatics through direct regulated oxidation of anilines in excellent yields (93%), without the formation of over-oxidized product. Consequently, DPZ-TPY assemblies also catalyse the formation of unsymmetrical

  使用吩嗪作为强受体和三联吡啶基团作为弱受体开发了DPZ-TPY的 I 型光稳定性光敏组件。所制备的DPZ-TPY组件表现出足够的激发态电位，可以通过直接调节苯胺的氧化来催化对称偶氮芳香族化合物的合成，收率优异（93％），而不会形成过度氧化的产物。因此，DPZ-TPY组装体还可以在温和的反应条件下催化以肼苯为原料形成不对称偶氮芳香族化合物。DPZ-TPY组件催化克级合成偶氮苯的潜力证明了其实时应用。
• Azaacene containing iridium(<scp>iii</scp>) phosphors: elaboration of the π-conjugation effect and application in highly efficient solution-processed near-infrared OLEDs
  作者：Min Li、Li Wang、Caifa You、Denghui Liu、Kai Zhang、Weiguo Zhu

  DOI：10.1039/d3dt02629a

  日期：——

  effects of the diazaacene core and appending groups on the optoelectronic properties of both complexes are systematically investigated. A dramatically red-shifted NIR emission peak at 789 nm with a photoluminescence quantum yield (PLQY) of 14% is observed in PPzIr compared with the 746 nm emission with a PLQY of 40% in DBPzIr. Taking advantage of their photophysical properties, the solution-processed device

  氮杂苯因其在有机电子学方面的巨大潜力而​​引起了广泛的研究兴趣。然而，带有氮杂苯衍生物的近红外（NIR）发光铱（III）磷光体很少被研究。在这项贡献中，合理设计和合成了两种可溶液加工的杂配铱（III）配合物，即DBPzIr和PPzIr ，它们含有刚性的菲或芘稠合二氮杂苯核心和两个外围基团4-叔丁基-苯基分别连接在核心的12,13位。系统地研究了二氮并苯核心和附加基团对两种配合物光电性质的影响。PPzIr中观察到 789 nm 处的 NIR 发射峰显着红移，光致发光量子产率 (PLQY) 为 14%，而DBPzI r的 746 nm 发射峰的 PLQY 为 40% 。利用其光物理特性，掺杂DBPzIr的溶液处理器件在716 nm处实现了8.00%的最大外量子效率（EQE max），辐射亮度为54 866 mW Sr -1 m -2，掺杂PPzIr的器件在 772 nm 处表现出明显的红移发射，EQE最大值为