phenothiazine-10-carboxylic acid-(2-piperidino-ethyl ester)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: phenothiazine-10-carboxylic acid-(2-piperidino-ethyl ester)
• 英文别名: Phenothiazin-10-carbonsaeure-(2-piperidino-aethylester)；2-(piperidin-1-yl)ethyl 10H-phenothiazine-10-carboxylate；2-piperidin-1-ylethyl phenothiazine-10-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: VXBXQJYNDYKUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenothiazine-10-carboxylic acid-(2-chloro-ethyl ester) 在 哌啶 作用下， 生成 phenothiazine-10-carboxylic acid-(2-piperidino-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  US2650919

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Carbamates with Differential Mechanism of Inhibition Toward Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Sultan Darvesh、Katherine V. Darvesh、Robert S. McDonald、Diane Mataija、Ryan Walsh、Sam Mothana、Oksana Lockridge、Earl Martin

  DOI：10.1021/jm8002075

  日期：2008.7.1

  Most carbamates are pseudoirreversible inhibitors of cholinesterases. Phenothiazine carbamates exhibit this inhibition of acetylcholinesterase but produce reversible inhibition of butyrylcholinesterase, suggesting that they do not form a covalent bond with the catalytic serine. This atypical inhibition is attributable to pi-pi interaction of the phenothiazine moiety with F329 and Y332 in butyrylcholinesterase

  大多数氨基甲酸酯是胆碱酯酶的假不可逆抑制剂。吩噻嗪氨基甲酸酯显示出对乙酰胆碱酯酶的这种抑制作用，但产生了对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制作用，表明它们未与催化丝氨酸形成共价键。这种非典型的抑制作用归因于吩噻嗪部分与丁酰胆碱酯酶中的F329和Y332进行pi-pi相互作用。这些残基在一个螺旋段中，此处称为E-螺旋，因为它包含催化三联体的E325。使用该酶在A328，F329或Y332处的突变体可证实典型的拟不可逆抑制作用，从而证实了E-螺旋参与了吩噻嗪氨基甲酸酯对丁酰胆碱酯酶的可逆抑制。因此，除了丁酰胆碱酯酶活性位点的各个结构域之外，