(S)-1-phenyl-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-phenyl-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (1S)-N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-phenylethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: NRWPJJFNHXBWDM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化氨基烯炔的闭环氨基烷基化胺化

  摘要：

  通过使用缩醛胺或醛和胺作为偶联配偶体，开发了未活化的氨基烯炔的高度化学、区域和对映选择性氨基烷基化胺化，它允许轻松合成带有 5 至 12 元 N-杂环的各种手性环外丙二烯胺。还对手性产物进行了合成转化，以通过轴向到中心的手性转移提供结构独特的手性螺二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202215325
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-phenyl-N-((S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化氨基烯炔的闭环氨基烷基化胺化

  摘要：

  通过使用缩醛胺或醛和胺作为偶联配偶体，开发了未活化的氨基烯炔的高度化学、区域和对映选择性氨基烷基化胺化，它允许轻松合成带有 5 至 12 元 N-杂环的各种手性环外丙二烯胺。还对手性产物进行了合成转化，以通过轴向到中心的手性转移提供结构独特的手性螺二胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202215325

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Ammonia Borane
  作者：Zhentao Pan、Leixin Shen、Dingguo Song、Zhen Xie、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01362

  日期：2018.10.5

  first example of metal-free B(C6F5)3-catalyzed asymmetric reduction amination of ketones with chiral α-methylbenzylamine (α-MBA) using ammonia borane as the reductant is reported. This one-pot method has a broad substrate scope and provides various chiral amines in 81–95% yield with 80–99% de. This protocol was further applied in the total synthesis of cinacalcet.

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。
• Catalytic Enantioselective α-Allylation of Deconjugated Butenolides with Aza-π-allylpalladium 1,4-Dipoles: Access to Optically Pure 2-Piperidones Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Shu-Pei Yuan、Qing Bao、Ting-Jia Sun、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03383

  日期：2022.11.18

  4-diploes, in situ generated from palladium-mediated decarboxylation of cyclic carbamates and amide-substituted acyclic carbonates, has been successfully developed. An array of enantioenriched 2-piperidones bearing an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee). The utility of this method was also showcased by a large-scale

  已成功开发钯催化的去共轭丁烯酸内酯与氮杂-π-烯丙基钯 1,4-二倍体的对映选择性 α-烯丙基化反应，该反应由钯介导的环状氨基甲酸酯和酰胺取代的无环碳酸酯的脱羧原位生成。以高产率和出色的对映选择性（高达 99% 产率和 99% ee）获得了一系列带有全碳季立构中心的对映体富集 2-哌啶酮。该方法的实用性也通过产品的大规模反应和合成转化得到展示。