t-butyl-dimethyl-silyl-2-(2-oxo-2-[1'-naphthyl]-ethyl)-cinnamyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: t-butyl-dimethyl-silyl-2-(2-oxo-2-[1'-naphthyl]-ethyl)-cinnamyl ether
• 英文别名: 2-[2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]phenyl]-1-naphthalen-1-ylethanone
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: YHDOLGDIGACLMU-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 (E:Z)-tert-butyldimethyl-[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 t-butyl-dimethyl-silyl-2-(2-oxo-2-[1'-naphthyl]-ethyl)-cinnamyl ether 、 t-butyl-dimethyl-silyl-2-(2-oxo-2-[1'-naphthyl]-ethyl)-cinnamyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应形成1-乙烯基-1h-异戊二烯衍生物。

  摘要：

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/jo0011991