1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)benzo[e][1]benzofuran
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: FYCUJLPTLJQFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进的选择性光化学 C−N 偶联：获得不对称的 Azahelicenes

  摘要：

  对各种因素对萘并呋喃O-酰基肟光环化效率的影响进行了多方面的研究。结果表明，在没有任何添加剂或存在电子受体的情况下，该反应通过自由基途径发生，化学选择性较低，而 DABCO 促进分子内环化，产生萘并呋喃喹啉 (NFQ)，产率为 34-87%。在 DABCO 存在下，由于单电子转移 (SET) 和 N−O 键断裂，在紫外线照射下形成的亚氨基自由基经历选择性分子内均裂芳香取代 (HAS)，形成新的 C−N 键。这种喹啉环状支架的途径基于使用 DABCO 作为电子转移剂和质子受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300833
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 3,4,5-三甲氧基苯胺 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′,4′,5′-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1b]furan as a novel anticancer agent

  摘要：

  3',4',5'-Trimethoxy benzoyl-naphthalene 2-O-acetic acid (5) underwent base catalysed intramolecular condensation to yield exclusively 1-(3',4',5'-trimethoxy) phenyl naphtho[2,1-b]furan 8. The cyclised product 8 has been characterised by spectroscopy. The product 8 showed significant anticancer activity against human cancer cell lines COLO320DM (colon), CaCO2 (colon) and WRL68 (liver) at 0.7, 0.65 and 0.50 mu g/ml concentrations, respectively, in the in vitro MTT assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.105

文献信息

• Silica sulfuric acid mediated synthesis of naphtho[2,1‐ <i>b</i> ]furan derivatives and development of  <scp>one‐pot</scp>  multicomponent synthesis of substituted pyrazole derivatives
  作者：Divya Sree Uppalapati、Rama Sekhara Reddy Dachuru、Satya Veni Sunkara

  DOI：10.1002/jhet.4280

  日期：2021.8

  Silica sulfuric acid (SSA) mediated synthesis of naphtho[2,1-b]furan derivatives starting from β-nitrostyrene derivatives and β-naphthol derivatives under solvent-free conditions have been developed. The scope of SSA as a heterogeneous catalyst is extended to one-pot multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyrazole derivatives under solvent-free conditions from readily available

  已经开发了在无溶剂条件下从 β-硝基苯乙烯衍生物和 β-萘酚衍生物开始的二氧化硅硫酸 (SSA) 介导合成萘并 [2,1-b] 呋喃衍生物。SSA 作为非均相催化剂的范围扩展到一锅多组分反应，用于在无溶剂条件下从容易获得的 β-硝基苯乙烯衍生物、乙酰丙酮和水合肼合成官能化吡唑衍生物。该合成方法具有无溶剂条件、操作简单、反应时间短、分离过程简便、清洁、产品收率高等显着优点。
• Sodium Persulfate Mediated Selenylation of Arenofurans
  作者：Golam Kibriya、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700338

  日期：2017.6.8

  The metal-free sodium persulfate mediated direct selenylation of arenofurans with diaryl diselenides at room temperature was developed, and the products were obtained in high yields. The reaction was found to be applicable to a variety of naphthofurans, benzofurans, and furocoumarins. To the best of our knowledge, this is the first report of the metal-free direct selenylation of arenofurans. The experimental

  开发了无金属过硫酸钠介导的芳烃呋喃与二芳基二硒化物在室温下的直接硒基化反应，并以高收率获得了产物。发现该反应适用于多种萘并呋喃、苯并呋喃和呋喃香豆素。据我们所知，这是对芳烃进行无金属直接硒化的第一份报告。实验结果表明反应通过亲电取代途径进行。
• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。
• Facile synthesis of benzoindoles and naphthofurans through carbonaceous material-catalyzed cyclization of naphthylamines/naphthols with nitroolefins in water
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Chen Wang、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c5ob00129c

  日期：——

  A facile and efficient approach has been established for the synthesis of benzoindole and naphthofuran derivatives via the metal-free cyclization reaction of nitroolefins with naphthylamines/naphthols. Various substituted benzoindoles and naphthofurans are obtained in good to excellent yields. Moreover, the ability to recycle the carbonaceous material makes this method quite cost-effective and environmentally

  已经建立了通过硝基烯烃与萘胺/萘酚的无金属环化反应合成苯并吲哚和萘呋喃衍生物的简便有效方法。得到各种取代的苯并吲哚和萘呋喃，收率良好至优异。此外，与传统的酸催化方法相比，碳质材料的再循环能力使该方法具有很高的成本效益和环境友好性。理论研究表明，由该固体酸催化的萘胺与硝基烯烃之间的反应在热力学上控制在60°C，导致苯并吲哚的形成。
• Synthesis and¹<i>H</i>NMR structural analysis of 11-aryl/heteroarylnaphtha[2,1-<i>b</i>]furans: X-ray crystal structure of 11-(4′-pyridyl)naphtho[2,1 -<i>b</i>]furan
  作者：Sabir H Mashraqui、Mamta B Patil、Yogesh Sangvikar、Mohamed Ashraf、Hitesh D Mistry、Elise Trân Huu Dâub、Auke Meetsma

  DOI：10.1002/jhet.5570420530

  日期：2005.7

  aryl/heteroaryl groups and the naphthofuran plane to be in the range of 70–60° in 8-10, a single X-ray crystal structural analysis of 11-(4′-pyridyl)naphtho[2,1-b]furan 10 indicated (φ) of 64.36°. In view of significant deviations from the orthogonal oreintation, the absence of any significant anisotropic shielding in 8-11 is not entirely unexpected.

  为了研究C-11芳基/杂芳基的构象取向，已经描述了联芳基类型系统的合成，即11-芳基/杂芳基萘[2，1- b ]呋喃8-11。8-11的合成是通过两步序列完成的，包括用适当的卤代酮2-4对2-萘酚进行O-烷基化，然后用甲磺酸环化所得的萘氧基-酮5-7。8-11的结构基于详细的2D NMR光谱分析。这些化合物中的H8不受显着的各向异性高场屏蔽作用的影响。H8在分子9-11中相对于8的略高场化学位移与C17和C8位置的电子密度相关。虽然分子模型表明C11芳基/杂芳基基团与萘呋喃平面之间的二面角（φ）在8-10之间在70–60°的范围内，但对11-（4'-吡啶基）萘并[2,1- b ]呋喃10的（φ）为64.36°。考虑到与正交定律的显着偏差，在8-11中不存在任何显着的各向异性屏蔽并不是完全意外的。