4-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butan-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-N-prop-2-ynylbutan-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD11137844
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XCZUYMNZIGJETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butan-2-amine 在 NADPH oxidase 、 NADP(H) dependant reductive aminase from Aspergillus oryzae W₂₁₀A 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用还原性氨基酶的消旋胺的动力学拆分和脱消硝化作用

  摘要：

  米曲霉（Asp RedAm ）的依赖NADP（H）的还原性氨化酶与NADPH氧化酶（NOX）结合形成了一个氧化还原系统，该循环系统可回收辅因子。的天冬氨酸RedAm-NOX系统最初被应用于各种外消旋仲和伯胺，得到动力学拆分小号-构型与对映体过量（胺EE）值高达99％。向该系统中添加氨硼烷可以使消旋胺（包括雷沙吉兰和天然产品柳丁碱）高效脱消硝化，转化率最高可达到> 98％ee和> 99％  ee。此外，通过使用AspRedAm W210A变体可以产生与野生型Asp RedAm相当甚至更高的效率的相反的R对映异构体。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701484
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 炔丙胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 葡萄糖 、 Ajellomyces dermatidis reductive aminase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  集成电生物催化醇与胺烷基化

  摘要：

  电催化和生物催化的集成提供了在非常温和，环境友好的条件下制造分子的新方法。我们证明，TEMPO介导的醇的电催化氧化可以适应在水性缓冲液中的工作，且有机助溶剂最少，可以与使用Ad RedAm酶的生物催化还原胺化反应进行整合。联合工艺为胺与天然醇的烷基化提供了一种新方法，这是化学经济中的关键键形成，目前是通过贵金属催化的氢借用技术实现的。对于与烯丙基，炔丙基，苄基和环丙基胺偶合的伯醇和仲醇而言，电生物转化是有效的，并且适用于固相载体广告RedAm，以简化操作。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001757

文献信息

• Direct Alkylation of Amines with Primary and Secondary Alcohols through Biocatalytic Hydrogen Borrowing
  作者：Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Matthew P. Thompson、Godwin A. Aleku、Beatriz Dominguez、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201705848

  日期：2017.8.21

  The reductive aminase from Aspergillus oryzae (AspRedAm) was combined with a single alcohol dehydrogenase (either metagenomic ADH‐150, an ADH from Sphingobium yanoikuyae (SyADH), or a variant of the ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH W110A)) in a redox‐neutral cascade for the biocatalytic alkylation of amines using primary and secondary alcohols. Aliphatic and aromatic secondary amines

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。