3-(2-methoxy-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-methoxy-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phthalide；3-(2-methoxy-[1]naphthyl)-phthalide；3-(2-Methoxy-[1]naphthyl)-phthalid；3-(2-Methoxy-1-naphthyl)phthalide, hydrate [10:1]；3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: DOROWQYWMLHPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(IV) tetraacetate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [[2-[2,2-Dimethylpropanoyloxy-(2-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]phenyl]-phenylmethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  涉及路易斯酸介导的不对称1,2-（二芳基/二杂芳基甲胺）二戊酸酯的路易斯选择性环化芳烃和杂芳烃的合成

  摘要：

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。

  DOI：

  10.1021/jo301410w
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 锌 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 3-(2-methoxy-1-naphthyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Phthaloylnaphthol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a069

文献信息

• Access to Diarylmethanols by Wittig Rearrangement of <i>ortho-</i>, <i>meta-</i>, and <i>para-</i>Benzyloxy-<i>N</i>-Butylbenzamides
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03160

  日期：2022.4.1

  promoter of the [1,2]-Wittig rearrangement of aryl benzyl ethers and thus allow the two-step synthesis of isomerically pure substituted diarylmethanols starting from simple hydroxybenzoic acid derivatives. The method is compatible with a wide range of functional groups including methyl, methoxy, and fluoro, although not with nitro and, unexpectedly, is applicable to meta as well as ortho and para isomeric

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。
• Purohit; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 5, p. 310 - 312
  作者：Purohit、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Phthaloylnaphthol¹
  作者：F. Louis、Mary Fieser

  DOI：10.1021/ja01334a069

  日期：1933.7
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes Involving Lewis Acid-Mediated Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-(Diaryl/diheteroarylmethine)dipivalates
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/jo301410w

  日期：2012.10.19

  A ZnBr2-mediated regioselective annulation of unsymmetrical 1,2-diarylmethinedipivalates in DCM at room temperature led to the formation of annulated arenes and heteroarenes. The annulation of the dipivalate proceeds through the intermediacy of benzylic carbocations followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization to give the annulated products. The annulation methodology is highly

  室温下，DCM中ZnBr 2介导的不对称1,2-二芳基次甲基新戊二酸酯的区域选择性环化导致环化的芳烃和杂芳烃的形成。二戊酸酯的环化通过苄基碳阳离子的中间进行，然后进行分子内环化和随后的芳构化，以得到环化的产物。对于蒽和萘并[ b ]噻吩类似物的合成，环空方法学是非常有效的。