ethyl 4'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-1'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrazole]-3'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 4'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-1'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrazole]-3'-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4'S)-4'-(4-chlorophenyl)-4-oxospiro[1,2-dihydronaphthalene-3,5'-1,4-dihydropyrazole]-3'-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 382.846
• InChiKey: NAOJGKOEMKQKQH-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4'-(4-chlorophenyl)-1-oxo-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-1'H-spiro[naphthalene-2,5'-pyrazole]-3'-carboxylate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到ethyl 5-[2-(2-carboxyphenyl)ethyl]-4-(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Substituted Ethyl 1,2,3,4,4′,5′-Hexahydrospiro-[naphthalene-2,5′-pyrazole]-3′-carboxylates with Halogens

  摘要：

  取代的 1,2,3,4,4′,5′-六氢螺[萘-2,5′-吡唑]-3′-羧酸乙酯与氯或 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成取代的螺环 3-卤-4、5-二氢-3H-吡唑，加热时失去氮分子，形成取代的螺环 1-卤代环丙烷-1-羧酸盐。将标题化合物与溴在乙酸中加热，可打开螺融六元环，得到 4-芳基-5-[2-(2-羧基苯基)乙基]吡唑-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0289-5

文献信息

• Reactions of Substituted Ethyl 1,2,3,4,4′,5′-Hexahydrospiro-[naphthalene-2,5′-pyrazole]-3′-carboxylates with Halogens
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0289-5

  日期：2005.7

  Substituted ethyl 1,2,3,4,4′,5′-hexahydrospiro[naphthalene-2,5′-pyrazole]-3′-carboxylates react with chlorine or N-bromosuccinimide to give spirocyclic substituted 3-halo-4,5-dihydro-3H-pyrazoles which lose nitrogen molecule on heating with formation of substituted spirocyclic 1-halocyclopropane-1-carboxylates. Heating of the title compounds with bromine in acetic acid results in opening of the spiro-fused six-membered ring to afford ethyl 4-aryl-5-[2-(2-carboxyphenyl)ethyl]pyrazole-3-carboxylates.

  取代的 1,2,3,4,4′,5′-六氢螺[萘-2,5′-吡唑]-3′-羧酸乙酯与氯或 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成取代的螺环 3-卤-4、5-二氢-3H-吡唑，加热时失去氮分子，形成取代的螺环 1-卤代环丙烷-1-羧酸盐。将标题化合物与溴在乙酸中加热，可打开螺融六元环，得到 4-芳基-5-[2-(2-羧基苯基)乙基]吡唑-3-羧酸乙酯。