pregna-5,16-dien-20-on-3β-yl 4-chlorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregna-5,16-dien-20-on-3β-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₂₈H₃₃ClO₃
• 分子量: 453.021
• InChiKey: RMQKPPRBSZYEOU-YITCJDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到pregna-5,16-dien-20-on-3β-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  快速，方便地合成孕烷及其糖苷，作为潜在的抗血脂异常和抗氧化剂。

  摘要：

  为了找到针对某些重要靶标的新“先导”，合成了一系列新的孕烷衍生物及其糖苷。采用常规修饰方法，由3beta-羟基-5,16-pregnadiene-20-one（2）合成3beta-hydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en-20-one（5）。 BF（3）：Et（2）O作为催化剂。用硼氢化钠还原5，得到3beta，20beta-dihydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en（7）作为主要的可分离产物。用1，5-二溴戊烷将C-20-肟-孕二烯（9）进行O-烷基化，得到20-（O-5-溴戊基）-肟基-3β-羟基-孕-5,16-二烯（11）。使用BF（3）：Et（2）O用亚氨酸酯方法完成C-16取代的孕烷糖苷（20）和（21）的合成。4-氯苯甲酸酯（3）和2-氯苯甲酸酯（4）的合成，2的导数也完成了。评估

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.022

文献信息

• Expeditious and convenient synthesis of pregnanes and its glycosides as potential anti-dyslipidemic and anti-oxidant agents
  作者：Arun Sethi、Atul Maurya、Vibha Tewari、Sanjay Srivastava、Shaheen Faridi、Gitika Bhatia、M.M. Khan、A.K. Khanna、J.K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.022

  日期：2007.7

  A series of new pregnane derivatives and its glycosides were synthesized in order to find new 'leads' against some important targets. The 3beta-hydroxy-16alpha-(2-hydroxy ethoxy) pregn-5-en-20-one (5) was synthesized from 3beta-hydroxy-5,16-pregnadiene-20-one (2) by adopting general modified procedure using BF(3):Et(2)O as a catalyst. Reduction of 5, with sodium borohydride yielded 3beta,20beta-di

  为了找到针对某些重要靶标的新“先导”，合成了一系列新的孕烷衍生物及其糖苷。采用常规修饰方法，由3beta-羟基-5,16-pregnadiene-20-one（2）合成3beta-hydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en-20-one（5）。 BF（3）：Et（2）O作为催化剂。用硼氢化钠还原5，得到3beta，20beta-dihydroxy-16alpha-（2-hydroxy ethoxy）pregn-5-en（7）作为主要的可分离产物。用1，5-二溴戊烷将C-20-肟-孕二烯（9）进行O-烷基化，得到20-（O-5-溴戊基）-肟基-3β-羟基-孕-5,16-二烯（11）。使用BF（3）：Et（2）O用亚氨酸酯方法完成C-16取代的孕烷糖苷（20）和（21）的合成。4-氯苯甲酸酯（3）和2-氯苯甲酸酯（4）的合成，2的导数也完成了。评估