N-(1-isopropyl-3-butenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-isopropyl-3-butenyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methylhex-5-en-3-yl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WKJUSNAIKFMWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 、 N-苯基异丁胺 在 正丁基锂 、 zirconocene methyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-(1-isopropyl-3-butenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  锆介导的胺与烯醇或烯丙基醚的偶联反应：烯丙基和高烯丙基胺的合成。

  摘要：

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200305374

文献信息

• Highly efficient synthesis of homoallylic alcohols and amines via allylation of aldehydes and imines catalyzed by ZrOCl2·8H2O in water
  作者：Wei Shen、Li-Min Wang、Jian-Jun Feng、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.084

  日期：2008.6

  The allylation of aldehydes and imines has efficiently been carried out by treatment with allyltributylstannane in the presence of a catalytic amount of ZrOCl2·8H2O in water to form the corresponding homoallylic alcohols and amines, respectively, in high yields.

  通过在水中催化量的ZrOCl 2 ·8H 2 O的存在下，用烯丙基三丁基锡烷进行处理，可以有效地进行醛和亚胺的烯丙基化反应，从而分别高产率地形成相应的均烯丙基醇和胺。
• Allylic Tantalums as Highly Imine-Selective Reagents
  作者：Ikuya Shibata、Kyo Nose、Kazuya Sakamoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo0356659

  日期：2004.3.1

  A pratical method for the allylation of low electrophilic N-aliphatic imines was established by allylic tantalum. This is a superior methodology compared with conventional ones in terms of wide applicability to imines.