(RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-propyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-propyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-propylaziridin-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₄H₂₇NOSSi
• 分子量: 285.526
• InChiKey: TWELIOWFKHYYAZ-BPBCKMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-propyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine 在 正丁基锂 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以70%的产率得到N-[(4R*,6S*,S_S)-7-(trimethylsilyl)undeca-5,6-dien-4-yl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基炔丙基氟化物通过 4-氨基-1-烯基硅烷的立体选择性亲电氟化

  摘要：

  Herein, we present the stereoselective synthesis of anti‐β‐amino propargylic fluorides through the anti‐SE2′ electrophilic fluorodesilylation reaction of 4‐amino‐1‐allenylsilanes with Selectfluor®. The stereoselectivity of the reaction was explained by a preferred N‐inside conformer.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800862
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-1-propynyl)trimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (RS_S,2RS,3RS)-N-(tert-butanesulfinyl)-3-propyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂对N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶的开环反应：立体选择性地获得4-氨基-1-烯丙基硅烷

  摘要：

  据报道，N-叔丁烷亚磺酰基乙炔基氮丙啶与三（二甲基苯基甲硅烷基）锌酸锂开环。该反应被证明既具有立体选择性也具有立体特异性，并且会通过抗-S N 2'过程进行。在温和条件下对氮原子进行进一步的脱保护，可以以高收率和立体选择性的水平获得4-氨基-1-（二甲基苯基甲硅烷基）丙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500347

文献信息

• High Kinetic Resolution in the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines:  Concise Synthesis of Enantiopure <i>trans</i>-2-Ethynylaziridines¹
  作者：Fabrice Chemla、Franck Ferreira

  DOI：10.1021/jo0490696

  日期：2004.11.1

  Enantiopure trans-ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 were prepared in good to excellent yields by the condensation of the racemic allenylzinc species 1 derived from 3-chloro-l-trimethyl-silylpropyne onto the corresponding enantiopure N-tert-butanesulfinimines (R-s)-5. The absolute stereochemistry of enantiopure N-tert-butanesulfinylaziridines (R-s)-6 was shown to be (R-s,2R,3R) and results from a chelate-type transition state in which the zinc atom of allenylzinc 1 is coordinated by both the nitogen and the oxygen atoms of the imine. Further removal of the N-tert-butanesulfinyl auxiliary of alkyl 3-substituted and 3,3-disubstituted ethynyl N-tert-butanesulfinylaziridines (Rs)-6 could be achieved by treatment with HCl in MeOH affording the corresponding deprotected aziridines (2R,3R)-9 and (2R)-9 respectively as enantiomerically pure compounds.