2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo-[g]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo-[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 346.317
• InChiKey: FAYZXPFLMQBXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo-[g]chromene-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到14-amino-13-(2-fluorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-benzo[6,7]chromeno[2,3-b]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一些苯并色诺喹啉酮的合成和生物活性：他克林类似物作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800488
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo-[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗寄生虫和抗氧化活性的新型吡喃-4H-苯并[g]色烯-5,10-二酮

  摘要：

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000839

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of 1,4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents
  作者：Wen-Hui Zhang、Bo Zhang、Bo-Wen Pan、Xiong-Wei Liu、Zhi-Gang Yin、Yu-Zhou Zhuo、Chuan-wen Lei、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d3nj05743g

  日期：——

  Two series of 1,4-naphthoquinone-chromone hybrids 4a (4aa–4ao) and 4b (4ba–4bq) were designed, synthesized and evaluated as antitumor agents.

  设计、合成并评估了两个系列的 1,4-萘醌-色酮混合物 4a（4aa-4ao）和 4b（4ba-4bq）作为抗肿瘤药物。
• Molecular docking and Anticancer Activity of Some Synthesized 1,4- naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Line
  作者：Amani A.S. Abdelaziz、Muhammad Nawaz、Ishraga Izzeldin、Haya A. Abubshait、Ahmed Alsadig、M.S. Gomaa、Samar A. Abubshait、Donya Alsewdan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134702

  日期：2023.3
• Synthesis and Biological Activity of Some Benzochromenoquinolinones: Tacrine Analogs as Potent Anti‐Alzheimer's Agents
  作者：Mohammad Mahdavi、Roshanak Hariri、Seyedeh Sara Mirfazli、Hania Lotfian、Arezoo Rastergari、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Bagher Larijani、Tahmineh Akbarzadeh、Mina Saeedi

  DOI：10.1002/cbdv.201800488

  日期：2019.4

  s were synthesized and evaluated for their cholinesterase and BACE1 inhibitory activities as well as neuroprotective and metal‐chelating properties. Among the synthesized compounds, 14‐amino‐13‐(3‐nitrophenyl)‐2,3,4,13‐tetrahydro‐1H‐benzo[6,7]chromeno[2,3‐b]quinoline‐7,12‐dione (6m) depicted the best inhibitory activity toward acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) with IC50s

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物
• New Pyrano‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>g</i> ]chromene‐5,10‐diones with Antiparasitic and Antioxidant Activities
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Jana Jentzsch、Amin Shaikh、Priti Singh Shuveksh、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Khursheed Ahmed、Rainer Schobert、Klaus Ersfeld、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cbdv.202000839

  日期：2021.1

  investigated for their activity against Trypanosoma brucei, Leishmania major, and Toxoplasma gondii parasites. The pentafluorophenyl derivative was efficacious against T. brucei with single digit micromolar EC50 values and against T. gondii with even sub‐micromolar values. The 3‐chloro‐4,5‐dimethoxyphenyl derivative showed an activity against amastigotes of Leishmania major parasites comparable to that

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。