2-allyloxy-1-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyloxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: ZDJOYCGEUDQVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-1-naphthoic acid 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-vinyl-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-1-one
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyloxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• Selectivity in the Tandem Cyclization – Carboxylation Reaction of Unsaturated Haloaryl Ethers Catalyzed by Electrogenerated Nickel Complexes
  作者：S. Olivero、E. Duñach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1885::aid-ejoc1885>3.0.co;2-u

  日期：1999.8

  propargyl groups under CO2 allows the synthesis of benzofuranacetic acid derivatives. This novel intramolecular cyclization–carboxylation reaction is carried out in single-compartment cells and is catalyzed by [Ni(cyclam)Br2].

  一系列含有烯丙基和炔丙基的 2-卤代芳基醚在 CO2 下的电化学还原允许合成苯并呋喃乙酸衍生物。这种新型的分子内环化-羧化反应在单室细胞中进行，并由 [Ni(cyclam)Br2] 催化。
• An efficient chemoselective etherification of phenols in polyfunctional aromatic compounds
  作者：Jyoti Pandey、Mridul Mishra、Surendra Singh Bisht、Anindra Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.129

  日期：2008.1

  A simple and efficient chemoselective alkylation of phenols in polyfunctional aromatic compounds with different alkyl halides in the presence of K2CO3/TBAB is reported. The method is successful with various hydroxy aromatic acids or oximes possessing other functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。