N-(2-bromophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-1-hydroxy-naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: SRMZKWHBFQHZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环取代的1-羟基萘-2-羧基苯胺的电化学：与结构和生物活性的关系

  摘要：

  在磷酸盐缓冲液pH 7.2-二甲基亚砜（DMSO）混合介质（9：1; v / v）中，在玻璃碳电极上通过循环伏安法研究了22种新型抗分枝杆菌药物1-羟基萘-2-甲酰苯胺。所有化合物均表现出相似的伏安行为，其中一个不可逆的阳极信号在100-300 mV的范围内，对应于萘部分上的羟基氧化。氧化电位的移动仅由取代基的电子给予或吸收作用及其在苯部分上的位置引起。简要概述了研究介质中的氧化机理。氧化电势的值与计算得出的Hammettσ取代基常数具有很好的线性相关性。对于所有活性化合物，氧化电位与MIC或IC之间的关系详细研究了从体外筛选获得的50个值。先前针对三种分枝杆菌病原体进行了合成化合物的初步体外筛选。此外，在以前的出版物中测试了它们与菠菜叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。首次进行了针对结核分枝杆菌的体外筛选，其中最有效的是1-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺（MIC

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2019.135485

文献信息

• Halogenated 1-Hydroxynaphthalene-2-Carboxanilides Affecting Photosynthetic Electron Transport in Photosystem II
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Matus Pesko、Jana Dohanosova、Michal Oravec、Tibor Liptaj、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules22101709

  日期：——

  substituted in the anilide part by 3,5-dichloro-, 4-bromo-3-chloro-, 2,5-dibromo- and 3,4,5-trichloro atoms were the most potent PET inhibitors (IC50 = 5.2, 6.7, 7.6 and 8.0 µM, respectively). The inhibitory activity of these compounds depends on the position and the type of halogen substituents, i.e., on lipophilicity and electronic properties of individual substituents of the anilide part of the molecule

  制备并表征了十七种新的多卤代的1-羟基萘-2-甲酰苯胺系列。测试了所有化合物与菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。在苯胺部分中被3,5-二氯，4-溴-3-氯，2,5-二溴和3,4,5-三氯原子取代的1-羟基-N-苯基萘-2-羧酰胺是最有效的PET抑制剂（IC50分别为5.2、6.7、7.6和8.0 µM）。这些化合物的抑制活性取决于卤素取代基的位置和类型，即取决于分子的苯胺部分的各个取代基的亲脂性和电子性质。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS II中的色素-蛋白质复合物中存在的叶绿素a和芳香族氨基酸的相互作用。可以建议将PET链中P680和质体醌QB之间在PS II受体侧出现的部分作为化合物的作用部位。讨论了构效关系。
• Antimycobacterial and herbicidal activity of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Tomas Gonec、Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jan Tengler、Pavel Bobal、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.030

  日期：2013.11

  In this study, a series of 22 ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides were prepared and characterized. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against Mycobacterium marinum, Mycobacterium kansasii and Mycobacterium smegmatis. The compounds were also tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia

  在这项研究中，制备和表征了一系列22个环取代的1-羟基萘-2-羧苯胺。初步体外筛选了合成化合物对海水分支杆菌，堪萨斯分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。还测试了化合物与菠菜（菠菜）叶绿体中光合作用电子转运（PET）的抑制有关的活性。大多数测试化合物对三种菌株显示出与标准异烟肼相当或更高的抗分枝杆菌活性。N-（3-氟苯基）-1-羟基萘-2-羧酰胺显示出最高的抗海洋分枝杆菌生物学活性（MIC = 28.4μmol/ L），Ñ - （4-氟苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的生物学活性（MIC = 14.2微摩尔/ L）对堪萨斯分枝杆菌，和ñ - （4-溴苯基）-1-羟基萘-2-甲酰胺对耻垢分枝杆菌表达最高的活性（MIC = 46.7μmol/ L）。该化合物和1-羟基-N-（3-甲基苯基）萘-2-甲酰胺是针对所有三个测试菌株的最具活性的化合物。PET抑制活性最高活性化合物1-羟基-N的IC 50值表
• Electrochemistry of ring-substituted 1-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides: Relation to structure and biological activity
  作者：Július Gajdár、Konstantina Tsami、Hana Michnová、Tomáš Goněc、Marie Brázdová、Zuzana Soldánová、Miroslav Fojta、Josef Jampílek、Jiří Barek、Jan Fischer

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135485

  日期：2020.2

  phosphate buffer pH 7.2 – dimethyl sulfoxide (DMSO) mixed medium (9:1; v/v). All compounds exhibited similar voltammetric behavior with one irreversible anodic signal in the range 100-300 mV corresponding to the oxidation of hydroxyl group on the naphthalene moiety. A shift of the oxidation potential was caused solely by electron donating or withdrawing effects of substituents and their position on the

  在磷酸盐缓冲液pH 7.2-二甲基亚砜（DMSO）混合介质（9：1; v / v）中，在玻璃碳电极上通过循环伏安法研究了22种新型抗分枝杆菌药物1-羟基萘-2-甲酰苯胺。所有化合物均表现出相似的伏安行为，其中一个不可逆的阳极信号在100-300 mV的范围内，对应于萘部分上的羟基氧化。氧化电位的移动仅由取代基的电子给予或吸收作用及其在苯部分上的位置引起。简要概述了研究介质中的氧化机理。氧化电势的值与计算得出的Hammettσ取代基常数具有很好的线性相关性。对于所有活性化合物，氧化电位与MIC或IC之间的关系详细研究了从体外筛选获得的50个值。先前针对三种分枝杆菌病原体进行了合成化合物的初步体外筛选。此外，在以前的出版物中测试了它们与菠菜叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。首次进行了针对结核分枝杆菌的体外筛选，其中最有效的是1-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺（MIC