1-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-naphthamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12416166
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RHLRDXQRGMRNCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-naphthamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属结合药效团筛选鉴定腺苷脱氨酶抑制剂。

  摘要：

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000271
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到1-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  通过金属结合药效团筛选鉴定腺苷脱氨酶抑制剂。

  摘要：

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000271

文献信息

• Dioxomolybdenum(VI) complexes with naphtholate-oxazoline ligands in catalytic epoxidation of olefins
  作者：Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Bernhard Stanje、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.009

  日期：2014.4

  1-hydroxy-naphthoic acid. Complexes 3a-b were synthesized starting from [MoO2(acac)2] and obtained in good yields as air and moisture stable solids. The molecular structure of both complexes 3a-b were determined by single crystal X-ray diffraction analysis, showing the expected octahedral coordination of the Mo center by two bidentate ligands of 2a or 2b and two terminal oxo ligands. Interestingly, for complex 3b two

  描述了两个新的二氧钼钼（VI）配合物[MoO 2（L）2 ]（3a-b）的合成，表征和催化环氧化实验，这些配合物配有O，N-双齿萘甲酸酯-恶唑啉配体L =  2a-b。配体2a-b（2a  = 2-（4,5-二氢恶唑-2-基）萘-1-醇，2b  = 2-（4,4-二甲基-4,5-二氢恶唑-2-基）萘-1 （1-ol）是通过两步合成法从1-羟基萘甲酸开始获得的。配合物3A-B合成从[开始的MoO 2（乙酰丙酮）2]，并以稳定的空气和湿气形式获得高收率。通过单晶X射线衍射分析确定了两种配合物3a-b的分子结构，显示了由2a或2b的两个双齿配体和两个末端的氧代配体所预期的Mo中心的八面体配位。有趣的是，对于复杂3B与问候的双齿配体（的取向两个不同的配位异构Ñ，ñ -反式3B和Ñ，ñ -顺式3B “），分别在固体状态获得。两个复合体3a-b叔丁基氢过氧化物在0.05 mol％的低催化剂负载量下，在
• Oxorhenium(V) complexes with naphtholate-oxazoline ligands in the catalytic epoxidation of olefins
  作者：Belina Terfassa、Jörg A. Schachner、Pedro Traar、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch Zanetti

  DOI：10.1016/j.poly.2014.03.024

  日期：2014.6

  Four oxorhenium(V) complexes 3a-d equipped with naphtholate-oxazoline based ligands 2a-d have been prepared and characterized by NMR, IR and mass spectroscopy as well as elemental analysis. Ligands 2a-d were prepared in a two-step procedure from commercially available starting materials. Ligands 2a-b and 2c-d are regioisomers to each other regarding the position of the -OH group and oxazoline moiety on the naphthol ring. Reaction of 2a-d with (NBu4)[ReOCl4] in methanol under reflux gave oxorhenium(V) complexes 3a-d of the type [ReOCl(L)(2)] as green solids in acceptable to good yields. The molecular structures of complexes 3b and 3d have been determined via single crystal X-ray diffraction analysis and both display a distorted octahedral geometry. Complexes 3a-d are active catalysts for the epoxidation of cyclooctene with tert-butylhydroperoxide (TBHP) showing moderate conversions between 41% and 65%. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of Adenosine Deaminase Inhibitors by Metal‐binding Pharmacophore Screening
  作者：Rebecca N. Adamek、Paul Ludford、Stephanie M. Duggan、Yitzhak Tor、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.202000271

  日期：2020.11.18

  more rapid drug discovery efforts for this target, an in vitro assay was developed that utilizes the enzymatic conversion of a visibly emitting adenosine analogue to the corresponding fluorescent inosine analogue by ADA, which can be monitored via fluorescence intensity changes. Utilizing this assay, a library of ∼350 small molecules containing metal‐binding pharmacophores (MBPs) was screened in an HTS

  腺苷脱氨酶 (ADA) 是一种人类单核 Zn 2+将腺苷转化为肌苷的金属酶。ADA 是一种经过验证的癌症药物靶点，但最近在开发针对这种酶的新疗法方面的工作很少。缺乏新进展的部分原因是缺乏针对 ADA 的高通量筛选 (HTS) 的合适检测方法。为了促进针对该目标的更快速的药物发现工作，开发了一种体外测定法，该测定法利用 ADA 将可见发射的腺苷类似物酶促转化为相应的荧光肌苷类似物，这可以通过荧光强度变化进行监测。利用该测定，以 HTS 格式筛选了一个包含 350 个包含金属结合药效团 (MBP) 的小分子的文库，以鉴定针对 ADA 的新抑制剂支架。K i值为 26±1 μM。