(1-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD07636710
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QJZBPUOFPHZSKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(1-Pyrrolidinylmethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Anionic ortho-Fries 重排，一条通往基于 Arenol 的曼尼希碱的简便途径

  摘要：

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217991
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-hydroxynaphthalen-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• Direct Synthesis of Esters and Amides from Unprotected Hydroxyaromatic and -aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Sanjay K. Singh、Chunming Cai、Sergey Bobrov

  DOI：10.1021/jo052293q

  日期：2006.4.1

  activation of hydroxy-substituted carboxylic acids using benzotriazole chemistry without prior protection of the hydroxy substituents is presented. The N-acylbenzotriazole intermediates 2a−g, 6a−d, and 9a−c have been used for high-yielding synthesis of both aliphatic (3a−l) and aromatic (7a−h, 10a−f) hydroxy carboxamides. High yields of aromatic hydroxy esters 12a−h and 13a−i were obtained using either

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。
• Anionic ortho-Fries Rearrangement, a Facile Route to Arenol-Based Mannich Bases
  作者：Petros Tsoungas、Nikos Assimomytis、Yiannis Sariyannis、Georgios Stavropoulos、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1055/s-0029-1217991

  日期：2009.10

  and 1-naphthol-based carbamates undergo the anionic ortho-Fries rearrangement to their corresponding amides. Bulky substitution at position 8 of 1-naphthol-based carbamates makes the rearrangement an exclusive reaction, even at -90 °C, un- der a variety of conditions. The amides can be efficiently reduced to the corresponding Mannich bases. A novel route to 7-((dialkylami- no)methyl)-8-hydroxy-1-naphthaldehydes

  苯酚和基于 1-萘酚的氨基甲酸酯经过阴离子邻位-弗里斯重排为其相应的酰胺。1-萘酚基氨基甲酸酯在 8 位的大量取代使重排成为一种独特的反应，即使在 -90 °C 下，在各种条件下也是如此。酰胺可以有效地还原为相应的曼尼希碱。提出了一种制备 7-((二烷基氨基) 甲基)-8-羟基-1-萘醛的新途径。