7-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyloxy)-4-phenylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyloxy)-4-phenylchromen-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(acetyloxy)-2-[(2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-YL)oxy]oxan-3-YL acetate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl)oxyoxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 496.471
• InChiKey: VSDDSBSJVSEXOW-DSYNPFFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyloxy)-4-phenylchromen-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到7-(β-D-xylopyranosyloxy)-4-phenylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Coumarins. 19. Synthesis of Neoflavone D-Glycopyranosides

  摘要：

  新黄酮β-D-吡喃葡萄糖苷、β-D-吡喃半乳糖苷、β-D-吡喃木糖苷和α-D-吡喃阿拉伯糖苷是通过 7-羟基-4-芳基香豆素的钾盐与乙酰溴化糖的迈克尔缩合反应合成的，然后对生成的过乙酸酯进行脱乙酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0007-8
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到7-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyloxy)-4-phenylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified Coumarins. 19. Synthesis of Neoflavone D-Glycopyranosides

  摘要：

  新黄酮β-D-吡喃葡萄糖苷、β-D-吡喃半乳糖苷、β-D-吡喃木糖苷和α-D-吡喃阿拉伯糖苷是通过 7-羟基-4-芳基香豆素的钾盐与乙酰溴化糖的迈克尔缩合反应合成的，然后对生成的过乙酸酯进行脱乙酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0007-8

文献信息

• Modified Coumarins. 19. Synthesis of Neoflavone D-Glycopyranosides
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0007-8

  日期：2005.11

  Neoflavone β-D-glucopyranosides, β-D-galactopyranosides, β-D-xylopyranosides, and α-D-arabinopyranosides were synthesized by Michael condensation of potassium salts of 7-hydroxy-4-arylcoumarins with acetobromosugars followed by deacetylation of the resulting peracetates.

  新黄酮β-D-吡喃葡萄糖苷、β-D-吡喃半乳糖苷、β-D-吡喃木糖苷和α-D-吡喃阿拉伯糖苷是通过 7-羟基-4-芳基香豆素的钾盐与乙酰溴化糖的迈克尔缩合反应合成的，然后对生成的过乙酸酯进行脱乙酰化反应。