N¹-(β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(4-phenylcoumarin-7-yl)-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: N¹-(β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(4-phenylcoumarin-7-yl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 7-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazol-4-yl]-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₆
• 分子量: 421.409
• InChiKey: CDKVBMDQLDYEDX-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-苯基香豆素 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹-(β-D-ribofuranosyl)-C⁴-(4-phenylcoumarin-7-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-呋喃核糖基）-4-香豆素氧基甲基-/-香豆素基1,2,3-三唑的合成及抗分枝活性

  摘要：

  铜催化的叠氮糖和7- O- / 7-炔基香豆素之间的铜催化环加成反应已合成了一系列β- d-呋喃核糖基香豆基-1,2,3-三唑，总产率为62-70％。在体外对所合成的三唑并-缀合物的抗分支杆菌活性评价结核分枝杆菌揭示的化合物在性质上是杀菌和它们中的一些被认为是比对敏感参考菌株H37Rv的第一行抗分枝杆菌药物乙胺丁醇的一个更积极的，和7至对多药耐药临床隔离株591的活性是所有四种一线抗分枝杆菌药物（异烟肼，利福平，乙胺丁醇和链霉素）的420倍。药代动力学特征表明测试分子具有类似药物的特征。此外，透射电子显微镜实验表明这些化合物可能通过靶向分枝杆菌InhA和DNA促旋酶来干扰细菌细胞壁的构成。对受试化合物对细菌InhA和DNA促旋酶活性的研究表明，最具杀菌作用的受试化合物N 1-（β- d-核呋喃核糖基）-C 4-（4-甲基香豆素-7-氧甲基）-1,2 ，3-三唑（6b）及其相应的直接连接的共轭物N

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.067