dl-2'-demethoxy-6'-demethyl-2'-(methylthio)-6'-phenylgriseofulvin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dl-2'-demethoxy-6'-demethyl-2'-(methylthio)-6'-phenylgriseofulvin
• 英文别名: (2R,5'S)-7-chloro-4,6-dimethoxy-3'-methylsulfanyl-5'-phenylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₅S
• 分子量: 430.909
• InChiKey: FDCODSDXUSLAEJ-FPTDNZKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2'-demethoxy-6'-demethyl-2'-(methylthio)-6'-phenylgriseofulvin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 dl-2'-demethoxy-6'-demethyl-2'-(methylthio)-6'-phenylgriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327

文献信息

• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hideo TOMOZANE、Keiji MISUMI、Kuniko YATA、Teruyuki KAWATA、Yoshiko NIINO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.327

  日期：——

  Griseofulvin derivatives, dl-6'-demethyl-6'-ethylgriseofulvin (dl-5) and dl-6'-demethyl-6'-phenylgriseofulvin (dl-6) were prepared by application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these derivatives decreased in the order of dl-griseofulvin (dl-1)>dl-5»dl-6 (inactive). The reaction of these derivatives with ethanethiol gave two types of compounds, 2'-(ethylthio)griseofulvin (15) and 4'-(ethylthio)isogriseofulvin (16). The relationship between the ratios of isolated yield of 15 and 16 and antifungal the activity of griseofulvin derivatives is discussed.

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。