3-(1-butoxyvinyl)pregna-3,5-dien-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(1-butoxyvinyl)pregna-3,5-dien-20-one
• 英文别名: 1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(1-butoxyethenyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: SDKQDPNSIKJXOR-HBEKHWMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 17β-Acetylandrosta-3,5-dien-3-yl triflate 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-(1-butoxyvinyl)pregna-3,5-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化合成受保护的α，β-不饱和甲基酮和2-烷氧基-1,3-丁二烯。微波闪蒸加热高速化学

  摘要：

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。

  DOI：

  10.1021/jo000070o

文献信息

• Highly Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Protected α,β-Unsaturated Methyl Ketones and 2-Alkoxy-1,3-butadienes. High-Speed Chemistry by Microwave Flash Heating
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Katarina Johansson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo000070o

  日期：2000.7.1

  is described for the direct synthesis of 2-alkene-2-methyl-1,3-dioxolanes via regiocontrolled Heck vinylation of commercially available 2-hydroxyethyl vinyl ether. The procedure permits chemoselective transformation of a vinylic triflate or bromide into a blocked alpha,beta-unsaturated methyl ketone. Furthermore, a significantly improved and highly regioselective synthesis of 2-alkoxy-1,3-butadienes

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。