9-(2-thenoyl)naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 9-(2-thenoyl)naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazole
• 英文别名: Iizlxilzgrygev-uhfffaoysa-；11-thia-13,15,16-triazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8,12,14-heptaen-14-yl(thiophen-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₉N₃OS₂
• 分子量: 335.41
• InChiKey: IIZLXILZGRYGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,2-d)噻唑-2-胺 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(2-thenoyl)naphtho<1',2':4,5>thiazolo<3,2-b><1,2,4>triazole
  参考文献：
  名称：

  代表性的10-芳基-，10-芳烷基-和10-杂芳基-9 H-萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ]-[1,2,4]三嗪- 9人是潜在的抗HIV药物†

  摘要：

  为了制备标题化合物，研究了1-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（2）与一些代表性的乙醛酸衍生物的环缩合。在甲醇中与苯基乙醛酸甲酯（3a）加热2仅得到开链中间体4a，b。然而，当该反应在回流的冰醋酸中进行时，所需的化合物10-苯基-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2 ，以27％的产率生产了，4]-三嗪-9-一（5a）。用苄基，2-呋喃基和2-噻吩基乙醛酸3b-d相似地处理2得到相应的10-苄基-，10-（2-呋喃基）-和10-（2-噻吩基）-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑[3,2- b ] [1,2,4] triazin-9-ones 5b-d，收率48-67％。作为副产物，9-苯甲酰基和9-（2-噻吩甲酰）萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑6a中，d是也孤立。选择化合物5a用于体外抗HIV评估，但发现该化合物无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300525

文献信息

• Synthesis of representative 10-aryl-, 10-aralkyl- and 10-heteraryl-9<i>H</i>-naphtho[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-<i>b</i>]- [1,2,4]triazin-9-ones as potential anti-HIV agents
  作者：Kang-Chien Liu、Bi-Jane Shih、Chuen-Hsiang Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570300525

  日期：1993.10

  treatment of 2 with benzyl-, 2-furyl- and 2-thienylgly-oxylic acids 3b-d gave the corresponding 10-benzyl-, 10-(2-furyl)- and 10-(2-thienyl)-9H-naphtho[1′,2′:4,5]thi-azolo[3,2-b][1,2,4]triazin-9-ones 5b-d in 48–67% yields. As by-products, 9-benzoyl- and 9-(2-thenoyl)naphtho-[1′,2′:4,5]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazoles 6a,d were also isolated. Compound 5a was selected for in vitro anti-HIV evaluation but

  为了制备标题化合物，研究了1-氨基-2-亚氨基萘并[1,2- d ]噻唑（2）与一些代表性的乙醛酸衍生物的环缩合。在甲醇中与苯基乙醛酸甲酯（3a）加热2仅得到开链中间体4a，b。然而，当该反应在回流的冰醋酸中进行时，所需的化合物10-苯基-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2 ，以27％的产率生产了，4]-三嗪-9-一（5a）。用苄基，2-呋喃基和2-噻吩基乙醛酸3b-d相似地处理2得到相应的10-苄基-，10-（2-呋喃基）-和10-（2-噻吩基）-9 H-萘[1'，2'：4,5]噻唑[3,2- b ] [1,2,4] triazin-9-ones 5b-d，收率48-67％。作为副产物，9-苯甲酰基和9-（2-噻吩甲酰）萘并[1'，2'：4,5]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑6a中，d是也孤立。选择化合物5a用于体外抗HIV评估，但发现该化合物无活性。