4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
• 英文别名: 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(3H)-dione；4-[4-(dimethylamino)phenyl]-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: JOGCLTLWRVEPKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 PEG-stabilized Ni nanoparticles 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到4-(4-dimethylaminophenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  镍纳米粒子通过级联环化序列催化Meldrum酸和串联烯醇内酯化的化学选择性Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.032

文献信息

• Efficient Green Procedure for the Synthesis of Coumarin Derivatives by a One‐Pot, Three‐Component Reaction under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu、Qiya Zhuang

  DOI：10.1080/00397910601031553

  日期：2007.2.1

  Abstract A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of coumarin derivatives through a one‐pot reaction of aromatic aldehydes, 2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione and 5,5‐dimethyl‐1,3‐cyclohexanedione, in the presence of TEBA under solvent‐free conditions using grinding methods. The mild reaction conditions, simple protocol, high yields, and cleaner reaction make this protocol

  摘要 通过芳香醛、2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和5,5-二酮的一锅反应，开发了一种简单、高效、通用的合成香豆素衍生物的方法。二甲基-1,3-环己二酮，在TEBA的存在下，在无溶剂条件下使用研磨方法。温和的反应条件、简单的方案、高产率和更清洁的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• A highly efficient CuI nanoparticles-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[<i>c</i>]chromenediones under grinding
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Reza Ghiasi、Sam Ahmadzadeh-Vatani

  DOI：10.1515/znb-2015-0195

  日期：2016.7.1

  A concise and CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetrahydrochromenediones and dihydropyrano[c]chromenediones under solvent-free grinding conditions via the three-component condensation reaction of Meldrum’s acid, an aromatic aldehyde, and an active methylene compound, including dimedone or 4-hydroxycoumarin, was developed. This new method gives desirable advantages such as simple reaction setup, very mild reaction conditions, production of the desired products in high yields without by-products, recyclability of the catalyst, and environmentally benign procedure.

  摘要：在无溶剂研磨条件下，通过Meldrum's酸、芳香醛和活性亚甲基化合物（包括二甲酮或4-羟基香豆素）的三组分缩合反应，利用CuI纳米颗粒催化合成了四氢基色酮二酮和二氢吡喃基色酮。这种新方法具有简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率生产所需产品而无副产物、催化剂可回收利用以及环保的优点。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 4-ARYL-7,7-DIMETHYL-5-OXO- 3,4,5,6,7,8-HEXAHYDROCOUMARIN UNDER MICROWAVE IRRADIATION WITHOUT CATALYST
  作者：Shu-jiang Tu、Jian-Feng Zhou、Pei-jun Cai、Hai Wang、Jun-cai Feng

  DOI：10.1081/scc-100108221

  日期：2001.1.1

  A series of hexahydrocoumarins 4 were synthesized by the reaction of aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandione and meldiums acid under microwave irradiation without catalyst. The structure of 4a was determined by x-ray analysis.

  以芳香醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和甲基异戊二烯酸在微波照射下无催化剂反应合成了一系列六氢香豆素4。4a 的结构是通过 X 射线分析确定的。
• Shi, Daqing; Chen, Jing; Zhuang, Qiya, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 674 - 675
  作者：Shi, Daqing、Chen, Jing、Zhuang, Qiya、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——
• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。