4-(4-Acetylpiperazino)-6,7-dimethoxychinazolin | 21584-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-Acetylpiperazino)-6,7-dimethoxychinazolin
• 英文别名: 1-acetyl-4-(6,7-dimethoxy-quinazolin-4-yl)-piperazine；1-[4-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 21584-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: CRDYXQNYYHTUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-Acetylpiperazino)-6,7-dimethoxychinazolin
  参考文献：
  名称：

  基于先导化合物优化的喹唑啉衍生物的设计、合成和药理学评价作为阿尔茨海默病治疗的多靶点药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 的复杂性和多方面性促使我们进一步探索喹唑啉支架作为 AD 治疗的多靶向药物。先导优化策略用于设计新系列衍生物，然后针对人胆碱酯酶 (hChE) 和 β-分泌酶 (hBACE-1) 进行合成、表征和药理学评估。其中，化合物 和 对 hAChE 和 hBACE-1 酶均表现出良好且显着的抑制活性，并具有良好的血脑屏障渗透性。最活跃的化合物显示碘化丙啶 (PI) 从 AChE-PAS 区域发生显着置换，并且对 SH-SY5Y 细胞系无神经毒性。先导分子（在硫磺素-T 测定中，在自身和乙酰胆碱酯酶诱导的 Aβ 聚集中也显示出 Aβ 聚集抑制作用。此外，该化合物显着改善 Aβ 诱导的 Morris 水迷宫大鼠模型中的 Aβ 诱导的认知缺陷，并表现出显着的拯救作用） AD 的 Aꞵ 表型果蝇模型的眼表型中，对海马大鼠大脑的免疫组织化学 (IHC) 分析表明，化合物的 Aβ 和 BACE-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116450