(22E,24R)-3-palmitoyl-19(10→6)-abeo-ergosta-5,7,9,22-tetraen-3β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3-palmitoyl-19(10→6)-abeo-ergosta-5,7,9,22-tetraen-3β-ol
• 英文别名: Fusaristerol B；[(3S,6R,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,9-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hexadecanoate
• 化学式: C₄₄H₇₆O₄
• 分子量: 669.085
• InChiKey: NSDKADJZZHEMKH-CFEGGGGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (22E,24R)-3-palmitoyl-19(10→6)-abeo-ergosta-5,7,9,22-tetraen-3β-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  内生真菌镰刀菌的抗炎代谢产物

  摘要：

  三种新的麦角固醇衍生物，即镰刀形酚B [（22 E，24 R）-3-棕榈酰-19（10→6）-abeo-麦角甾醇5,7,9,22-丁烯-3β-ol]（1） ，C [（22 é，24 - [R）-ergosta -7,22-二烯-3- β，6 β，9 α三醇]（3），和d [（22 é，24 - [R）-ergosta -7,22- -二烯3β，5α，6β，9 α -四醇6-乙酸酯]（4），以及（22 é，24 - [R）-5 β，8 β -epidioxyergosta-22烯-3- β基癸酸酯（2）和（22 E，24 - [R）-ergosta -7,22-二烯-3- β醇（5），分离并从内生真菌特征镰刀菌属。分离自生长在沙特阿拉伯的薄荷（Mentha longifolia L.（Labiatae））根。分离的代谢物的结构基于UV，IR，NMR（1D和2D），HRMS以及与文献的比较进行

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2018.11.024

文献信息

• Anti-inflammatory metabolites from endophytic fungus Fusarium sp
  作者：Maan T. Khayat、Sabrin R.M. Ibrahim、Gamal A. Mohamed、Hossam M. Abdallah

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.11.024

  日期：2019.2

  24R)-ergosta-7,22-dien-3β-ol (5), were isolated and characterized from the endophytic fungus Fusarium sp. isolated from Mentha longifolia L. (Labiatae) roots growing in Saudi Arabia. The structures of the isolated metabolites were verified based on UV, IR, NMR (1D and 2D), HRMS, and a comparison with the literature. All the metabolites were assessed for 5-lipoxygenase (5-LOX) inhibitory potential. Compounds

  三种新的麦角固醇衍生物，即镰刀形酚B [（22 E，24 R）-3-棕榈酰-19（10→6）-abeo-麦角甾醇5,7,9,22-丁烯-3β-ol]（1） ，C [（22 é，24 - [R）-ergosta -7,22-二烯-3- β，6 β，9 α三醇]（3），和d [（22 é，24 - [R）-ergosta -7,22- -二烯3β，5α，6β，9 α -四醇6-乙酸酯]（4），以及（22 é，24 - [R）-5 β，8 β -epidioxyergosta-22烯-3- β基癸酸酯（2）和（22 E，24 - [R）-ergosta -7,22-二烯-3- β醇（5），分离并从内生真菌特征镰刀菌属。分离自生长在沙特阿拉伯的薄荷（Mentha longifolia L.（Labiatae））根。分离的代谢物的结构基于UV，IR，NMR（1D和2D），HRMS以及与文献的比较进行