17β-(ureylene-N-cyclopropyl-N'-isopropyl)-4-methyl-4-aza-5α-androst-1-ene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(ureylene-N-cyclopropyl-N'-isopropyl)-4-methyl-4-aza-5α-androst-1-ene-3-one
• 英文别名: 1-[(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-1-yl]-1-cyclopropyl-3-propan-2-ylurea
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₂
• 分子量: 427.63
• InChiKey: RJCUCFWIBLLTTE-LPMWSONSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-(cyclopropylamino)-6,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-one 、 异氰酸异丙酯 在 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到17β-(ureylene-N-cyclopropyl-N'-isopropyl)-4-methyl-4-aza-5α-androst-1-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  17型β-[N-脲基-N，N'-二取代] -4-甲基-4-氮杂-5α-雄烷-3-酮作为I 5型α-还原酶的选择性抑制剂的合成及体外研究。

  摘要：

  从17个beta-N-烷基-4-制备了一系列17种β-（N-脲基-N，N'-二取代）-4-氮杂甾类化合物作为人类I型5α-还原酶（5 alpha-Re）的抑制剂。甲基-4-氮杂-5α-雄烷-3-酮和各种异氰酸酯。为了测量5α-Re活性，使用了用人I型5α-Re，cDNA转染的293细胞。具有N-环丙基环的氮杂类固醇对I 5型α-Re表现出有效的抑制活性。随着链长的增加，从N'-乙基到N'-丁基链，化合物的活性也增加，带有N'-丁基链的氮杂甾类化合物表现出较强的抑制活性（IC50 = 5.3 nM）。烷基链的分支降低了化合物的效力。1,2-双键的引入显着降低了氮杂类固醇的活性。N'的替换 具有苯基部分的-烷基链给出了该系列中活性最高的化合物（IC50 = 1.3 nM）。其他变化，例如用N-甲基或N-丁基链取代N-环丙基环，会降低化合物的活性（与上述化合物相比，化合物的活性较低）。N-甲基-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00241-6