1-((5-(cyclohexylmethoxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-isopropylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((5-(cyclohexylmethoxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-isopropylurea
• 英文别名: 1-[[5-(Cyclohexylmethoxy)-4-oxochromen-3-yl]methyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-ylurea；1-[[5-(cyclohexylmethoxy)-4-oxochromen-3-yl]methyl]-1-(2-hydroxyethyl)-3-propan-2-ylurea
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: SHAURQNGTTUHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-((5-(cyclohexylmethoxy)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl)-1-(2-hydroxyethyl)-3-isopropylurea
  参考文献：
  名称：

  N-酰基羟乙基氨基甲基-4 H - chromen-4 -one支架的新型类似物作为IL-5抑制剂

  摘要：

  制备了许多N-酰基取代的羟乙基氨基甲基-4 H-铬基-4-酮6a – u并评估了其对IL-5的抑制活性。其中，化合物6r（在30 µM时抑制率为95.0％，IC 50  = 10.0 µM，C log P = 4.1549）显示出最有效的抑制活性。结构活性关系表明，尿素，氨基甲酸酯或酰胺基团上较大或疏水的取代基对IL-5具有良好的抑制活性。此外，苯环上的给电子基团（6g和6s）比吸电子基团（6f）更具活性）。最后，用大的脂族取代基取代环A第5位的环己基甲氧基导致活性丧失。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.018

文献信息

• Novel analogs of N-acylhydroxyethylaminomethyl-4H-chromen-4-one scaffold as IL-5 inhibitors
  作者：Hyun-Sun Yang、Eeda Venkateswararao、Pulla Reddy Boggu、Vinay K. Sharma、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.018

  日期：2017.8

  A number of N-acyl substituted hydroxyethylaminomethyl-4H-chromen-4-ones 6a–u were prepared and evaluated for their IL-5 inhibitory activity. Among them, the compound 6r (95.0% inhibition at 30 µM, IC50 = 10.0 µM, C log P = 4.1549) showed most potent inhibitory activity. The structure activity relationship revealed that the bulkier or hydrophobic substituents at urea, carbamate or amide group resulted

  制备了许多N-酰基取代的羟乙基氨基甲基-4 H-铬基-4-酮6a – u并评估了其对IL-5的抑制活性。其中，化合物6r（在30 µM时抑制率为95.0％，IC 50  = 10.0 µM，C log P = 4.1549）显示出最有效的抑制活性。结构活性关系表明，尿素，氨基甲酸酯或酰胺基团上较大或疏水的取代基对IL-5具有良好的抑制活性。此外，苯环上的给电子基团（6g和6s）比吸电子基团（6f）更具活性）。最后，用大的脂族取代基取代环A第5位的环己基甲氧基导致活性丧失。