trifluoromethyl 2-naphthalenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromethyl 2-naphthalenesulfonate
• 英文别名: trifluoromethyl naphthalene-2-sulfonate
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₃S
• 分子量: 276.236
• InChiKey: QIZHNMKCJKXIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethyl 2-naphthalenesulfonate 、 4-乙烯基联苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到1-(2-azido-1-(trifluoromethoxy)ethyl)-4-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  结合光催化和银催化苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化†

  摘要：

  苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化的第一个例子已经通过协同可见光介导的光氧化还原和银催化来实现。三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）和Zhdankin试剂分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物源。该方法良好的官能团耐受性和温和的反应条件适用于复杂小分子的后期叠氮三氟甲氧基化反应。此外，机理研究表明反应中涉及单电子转移。

  DOI：

  10.1039/c8cc01096j
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-萘磺酸 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到trifluoromethyl 2-naphthalenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由磺酸和高价碘三氟甲基化剂通过酸介导形成三氟甲基磺酸盐。

  摘要：

  使用1-三氟甲基-1，2-苯并恶唑醇-3（1H）-一，已在温和的条件下以高至极好的收率对多种磺酸进行了三氟甲基化。对该反应的初步机理研究表明，该反应具有干净的二阶动力学，并且底物的电子效应非常弱。

  DOI：

  10.1039/b913962a

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• CF₃ Oxonium Salts, <i>O</i>-(Trifluoromethyl)dibenzofuranium Salts:  In Situ Synthesis, Properties, and Application as a Real CF₃⁺ Species Reagent
  作者：Teruo Umemoto、Kenji Adachi、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/jo070896r

  日期：2007.8.31

  We report in situ synthesis of the first CF3 oxonium salts, thermally unstable O-(trifluoromethyl)dibenzofuranium salts, which furthermore have different counteranions (BF4-, PF6-, SbF6-, and Sb2F11-) and ring substituents (tert-butyl, F, and OCH3), by photochemical decomposition of the corresponding 2-(trifluoromethoxy)biphenylyl-2‘-diazonium salts at −90 to −100 °C. The yields markedly increased in

  我们在第一CF的原位合成报告3氧鎓盐，热不稳定ø - （三氟甲基）dibenzofuranium盐，其还具有不同抗衡阴离子（BF 4 -，PF 6 - ，的SbF 6 - ，和Sb 2 ˚F 11 - ）和环取代基（叔丁基，F和OCH 3），是通过在-90至-100°C下将相应的2-（三氟甲氧基）联苯基-2'-重氮鎓盐进行光化学分解而实现的。产率在BF的顺序显着增加4 -
• Combining photoredox and silver catalysis for azidotrifluoromethoxylation of styrenes
  作者：Fei Cong、Yongliang Wei、Pingping Tang

  DOI：10.1039/c8cc01096j

  日期：——

  The first example of an azidotrifluoromethoxylation of styrenes has been achieved by synergistic visible-light-mediated photoredox and silver catalysis. Trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) and the Zhdankin reagent were used as the trifluoromethoxylation reagent and the azide source, respectively. A good functional group tolerance and mild reaction conditions of this method are applicable to late-stage

  苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化的第一个例子已经通过协同可见光介导的光氧化还原和银催化来实现。三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）和Zhdankin试剂分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物源。该方法良好的官能团耐受性和温和的反应条件适用于复杂小分子的后期叠氮三氟甲氧基化反应。此外，机理研究表明反应中涉及单电子转移。
• Acid-mediated formation of trifluoromethyl sulfonates from sulfonic acids and a hypervalent iodine trifluoromethylating agent
  作者：Raffael Koller、Quentin Huchet、Philip Battaglia、Jan M. Welch、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b913962a

  日期：——

  A variety of sulfonic acids have been trifluoromethylated using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one under mild conditions in good to excellent yields. Initial mechanistic investigations of this reaction show a clean second-order kinetics and only very weak substrate electronic effects.

  使用1-三氟甲基-1，2-苯并恶唑醇-3（1H）-一，已在温和的条件下以高至极好的收率对多种磺酸进行了三氟甲基化。对该反应的初步机理研究表明，该反应具有干净的二阶动力学，并且底物的电子效应非常弱。