spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[3H-benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DIUVUGSEGZVEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.08h， 以33%的产率得到4-bromo-2H-spiro<7,8-benzochromene-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 以68%的产率得到spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2

文献信息

• Green synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds and their antimicrobial activity
  作者：M. Sarasija、K. Sudershan、D. Ashok、Shivaraj

  DOI：10.1134/s1070363214080301

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds using ionic liquids as a green solvent under microwave irradiation is presented. The reaction was also studied under conventional elevated temperature conditions. The structures of newly synthesized compounds have been elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry data. All compounds were screened for their antimicrobial activity.
• Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2507- 2522
  作者：Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of some 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes
  作者：Christopher D Gabbutt、David J Hartley、John D Hepworth、B.Mark Heron、Magan Kanjia、M.Moshfiqur Rahman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86967-2

  日期：1994.2

  synthesis of 4-bromo- 2H-chromenes and 2H-thiochromenes and of 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene from the corresponding ketones and PBr3 is described. In some instances, significant quantities of the phosphonic acids (3) are isolated. Conversion of the bromo compounds to the lithio derivatives provides access to a wide range of novel 4-substituted 2H-chromenes and 2H-thiochromenes.

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。
• Design, synthesis and anticancer evaluation of novel spirobenzo[h]chromene and spirochromane derivatives with dual EGFR and B-RAF inhibitory activities
  作者：Shaimaa A. Abdelatef、Mohammed T. El-Saadi、Noha H. Amin、Ahmed H. Abdelazeem、Hany A. Omar、Khaled R.A. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.001

  日期：2018.4

  A novel series of spirobenzo[h]chromene and spirochromane derivatives was designed, synthesized and evaluated as potential anticancer agents against MCF-7 (human breast carcinoma), HT-29 (human colorectal adenocarcinoma) and A549 (human lung carcinoma) cell lines using MTT assay. Eight compounds 7, 8e, 13a-e and 16 showed a better anticancer activity than that of sorafenib, the multi-kinase inhibitor

  设计并合成了一系列新的螺环苯并[ h ]色烯和螺苯并二氢吡喃衍生物，并将其用作针对MCF-7（人乳腺癌），HT-29（人结肠直肠腺癌）和A549（人肺癌）细胞系的潜在抗癌药。 MTT测定。八种化合物7、8e，13a-e和16显示出比索拉非尼（IC 50值在1.78和5.47μM之间的多激酶抑制剂或厄洛替尼（IC 50值在20μM以上）的多激酶抑制剂）更好的抗癌活性。代表性化合物8e，13c和16选择通过EGFR，B-RAF和微管蛋白聚合测定进行进一步的机理研究。化合物16是最有效的EGFR抑制剂（IC 50  = 1.2μM），但是化合物8e，13c和16显示出中等的微管蛋白聚合抑制作用。这些化合物的分子对接研究揭示了它们可能结合到EGFR和B-RAF激酶活性位点中的方式。新开发的化合物代表了一种治疗不同类型癌症的有治疗前景的方法。