spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one
• 英文别名: spiro[3H-benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: DIUVUGSEGZVEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one 在 三溴化磷 作用下， 反应 1.08h， 以33%的产率得到4-bromo-2H-spiro<7,8-benzochromene-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 以68%的产率得到spiro(benzo[h]chromene-2,1'-cyclohexan)-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和反应性一些4-溴-2- ħ -chromenes和2 ħ -thiochromenes

  摘要：

  描述了由相应的酮和PBr 3容易地合成4-溴-2 H-色烯和2 H-硫代色烯以及1-溴-3,4-二氢萘。在某些情况下，分离出大量的膦酸（3）。溴化合物向硫代衍生物的转化提供了广泛的新颖的4-取代的2 H-色烯和2 H-硫代色烯的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86967-2

文献信息

• Design, synthesis and anticancer evaluation of novel spirobenzo[h]chromene and spirochromane derivatives with dual EGFR and B-RAF inhibitory activities
  作者：Shaimaa A. Abdelatef、Mohammed T. El-Saadi、Noha H. Amin、Ahmed H. Abdelazeem、Hany A. Omar、Khaled R.A. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.001

  日期：2018.4

  A novel series of spirobenzo[h]chromene and spirochromane derivatives was designed, synthesized and evaluated as potential anticancer agents against MCF-7 (human breast carcinoma), HT-29 (human colorectal adenocarcinoma) and A549 (human lung carcinoma) cell lines using MTT assay. Eight compounds 7, 8e, 13a-e and 16 showed a better anticancer activity than that of sorafenib, the multi-kinase inhibitor

  设计并合成了一系列新的螺环苯并[ h ]色烯和螺苯并二氢吡喃衍生物，并将其用作针对MCF-7（人乳腺癌），HT-29（人结肠直肠腺癌）和A549（人肺癌）细胞系的潜在抗癌药。 MTT测定。八种化合物7、8e，13a-e和16显示出比索拉非尼（IC 50值在1.78和5.47μM之间的多激酶抑制剂或厄洛替尼（IC 50值在20μM以上）的多激酶抑制剂）更好的抗癌活性。代表性化合物8e，13c和16选择通过EGFR，B-RAF和微管蛋白聚合测定进行进一步的机理研究。化合物16是最有效的EGFR抑制剂（IC 50  = 1.2μM），但是化合物8e，13c和16显示出中等的微管蛋白聚合抑制作用。这些化合物的分子对接研究揭示了它们可能结合到EGFR和B-RAF激酶活性位点中的方式。新开发的化合物代表了一种治疗不同类型癌症的有治疗前景的方法。
• Green synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds and their antimicrobial activity
  作者：M. Sarasija、K. Sudershan、D. Ashok、Shivaraj

  DOI：10.1134/s1070363214080301

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds using ionic liquids as a green solvent under microwave irradiation is presented. The reaction was also studied under conventional elevated temperature conditions. The structures of newly synthesized compounds have been elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry data. All compounds were screened for their antimicrobial activity.
• Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2507- 2522
  作者：Gabbutt Christopher D., Hartley David J., Hepworth John D., Heron B. Mark+

  DOI：——

  日期：——