1-[(1S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-(2S)-2-methylamino-2-phenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(1S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-(2S)-2-methylamino-2-phenylethane
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(methylamino)-2-phenylethyl]pyrrolidin-3-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: HEJUZZDQTLAMIH-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 1-[(1S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-(2S)-2-methylamino-2-phenylethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2.2-diphenylacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-(3S)-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2

  摘要：

  本发明涉及一种新型热稳定形式的N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-[(3S)-3-羟基吡咯烷-1-基]乙基]-2,2-二苯乙酰胺，以及制备和分离该化合物的新型形式的方法，以及用于制备含有该化合物和/或其生理上可接受的盐之一的药物的用途。

  公开号：

  US06060504A1

文献信息

• 1-(2-Arylethyl)-Pyrrolidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0483580A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  Neue 1-(2-Arylethyl)-pyrrolidine der Formel I worin Ar, R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zeigen analgetische Eigenschaften.

  式 I 的新 1-(2-芳基乙基)-吡咯烷类化合物 其中 Ar、R¹、R² 和 R³ 具有权利要求 1 所述的含义、 具有镇痛特性。
• Thermostabile und lagerfähige Kristallmodifikation von N-Methyl-N-((1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-ethyl)-2,2-diphenyl-acetamid und Verfahren zu dessen Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0761650A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  Gegenstand der Erfindung ist thermostabiles, lagerfähiges N-Methyl-N-[(1S-)-1-phenyl-2-((3S)- 3-hydroxypyrrolidin 1-yl-)-ethyl]-2,2- diphenyl-acetamid sowie dessen Verwendung als Arzneimittel zur Behandlung von entzündlichen Darmerkrankungen auch pharmazeutische Zubereitungen, die diese Verbindung als Bestandteil enthalten und daher zur wirksamen Behandlung entzündlicher Darmerkrankungen und der damit verbundenen Krankheitssymptome, sowie zur Behandlung von starken Schmerzen, insbesondere von Schmerzüberempfindlichkeit, einsetzbar sind. Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls die Verwendung dieser Verbindung als Arzneimittel zur Behandlung von Schmerzen und Schmerzüberempfindlichkeit auftretend bei Rückenleiden, Brandverletzungen, Sonnenbrand und rheumatischen Erkrankungen, sowie dabei auftretenden entzündlichen Reaktionen. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung dieses Arzneimittels zur Behandlung von postoperativen Schmerzen, Schmerzüberempfindlichkeitsreaktionen, sowie des häufig nach Abdominaloperationen auftretenden Ileus. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der entsprechenden Verbindung in Arzneimittelformulierungen zur Behandlung von Neurodermitis. Darüber hinaus ist ein Verfahren zur Herstellung von thermostabilem, lagerfähigem N-Methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin1-yl-)-ethyl]-2,2-diphenyl-acetamid Gegenstand dieser Erfindung.

  本发明的主题是可恒温保存的 N-甲基-N-[(1S-)-1-苯基-2-((3S)-3-羟基吡咯烷-1-基)-乙基]-2,2-二苯基乙酰胺及其作为治疗炎症性肠病的药物的用途，包括含有该化合物作为成分的药物制剂，因此可用于有效治疗炎症性肠病及其相关症状，以及治疗剧烈疼痛，特别是疼痛敏感、含有该化合物作为成分，因此可用于有效治疗炎症性肠病及其相关症状，以及治疗剧烈疼痛，特别是对疼痛过敏。 本发明的另一个目的是将这种化合物用作治疗背痛、烧伤、晒伤和风湿病中出现的疼痛和痛觉过敏以及其中出现的炎症反应的药物。本发明的另一个目的是将这种药物用于治疗腹部手术后经常出现的术后疼痛、痛觉过敏反应和回肠淤血。本发明的另一个目的是将相应的化合物用于治疗特应性皮炎的药物制剂中。 此外，本发明的一个目的是制备可恒温保存的N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-((3S)-3-羟基吡咯烷1-基)-乙基]-2,2-二苯基乙酰胺的工艺。
• Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニル−２−｛（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝エチル］−２，２−ジフェニルアセトアミド
  申请人：ティオガ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド

  公开号：JP2009046501A

  公开（公告）日：2009-03-05

  【課題】新規な熱安定性結晶変態形のＮ−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニル−２−｛（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝エチル］−２，２−ジフェニルアセトアミド、及びこれをこの新規な形で分離する方法を提供する。【解決手段】この変態形の化合物を、ａ）１−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−（２Ｓ）−２−メチルアミノ−２−フェニルエタンとジフェニルアセチルクロリドとを低温度、特に−５℃ないし１０℃において互いに反応させ、その際この反応をｂ）或る溶媒の中に溶解させたジフェニルアセチルクロリドを、その同じ溶媒の中に溶解させてその温度を保ちながら、その装置の中へ予め入れておいた１−［（１Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］−（２Ｓ）−２−メチルアミノ−２−フェニルエタンにゆっくりと加えることにより行なわせ、そしてｃ）その反応に続いてその得られた粗生成物を熱い溶媒から再結晶させることにより製造する。【選択図】 なし

  一种新型热稳定晶体转化形式的 N-甲基-N-[(1S)-1-苯基-2-(3S)-3-羟基吡咯烷-1-基}乙基]-2,2-二苯基乙酰胺。2-(3S)-3-羟基吡咯烷-1-基}乙基]-2,2-二苯基乙酰胺，以及分离这种新型形式的方法提供了分离这种新形式乙酰胺的方法。解法] 这种转化形式的化合物是通过 a) 1-[(1S)-3-羟基吡咯烷-1-基]-(2S)-2-甲基氨基-2-苯基乙烷和二苯基乙酰氯在低温下，特别是在-5°C 和 10°C之间进行，其中反应在溶剂中进行。(b) 1-[(1S)-3-羟基吡咯烷-1-基]-(2S)-3-羟基吡咯烷-1-基]-(2S)二苯基乙酰氯溶解在一定的溶剂中，并在该温度下保持在相同的溶剂中，事先放入装置中。-(2S)-2-甲基氨基-2-苯基乙烷，在保持温度的情况下，将其事先放入仪器中。(2S)-2-甲基氨基-2-苯基乙烷， c) 反应后，从热溶剂中重结晶得到粗产物。无。
• KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP3013812A2

  公开（公告）日：2016-05-04
• NOVEL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS KAPPA OPIOID AGONISTS
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：EP3097093A1

  公开（公告）日：2016-11-30