(E)-N'-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (E)-N'-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[3-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-ylidene]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carbohydrazide；N-[(E)-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]amino]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: BWPOABBYLSXFRE-NOVSXIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N'-((E)-3-(4-nitrophenyl)allylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Cinnamaldehyde Acylhydrazone with a 1,4-Benzodioxan Fragment as a Novel Class of Potent β-Ketoacyl–Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitor

  摘要：

  脂肪酸生物合成对细菌的生存至关重要。β-酮酰基载体蛋白（ACP）合成酶III（FabH）因其在脂肪酸生物合成启动中的核心作用，是一个特别有吸引力的抗菌目标。合成了三系列共21种肉桂醛酰腙衍生物A3-9、B3-9和C3-9，并评估了它们对FabH的抑制活性。化合物B6显示出对大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌最强的生物活性（最低抑制浓度（MICs）值为1.56-3.13 µg/mL），与阳性对照相当。通过将化合物B6定位在FabH结构活性位点的对接模拟，探索了可能的结合模型。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00485

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Cinnamaldehyde Acylhydrazone with a 1,4-Benzodioxan Fragment as a Novel Class of Potent β-Ketoacyl–Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitor
  作者：Xiaoda Song、Yushun Yang、Jing Zhao、Yangjian Chen

  DOI：10.1248/cpb.c14-00485

  日期：——

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. β-Ketoacyl–acyl carrier protein (ACP) synthase III (FabH), is a particularly attractive antibacterial target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis. Three series of 21 cinnamaldehyde acylhydrazone derivatives, A3–9, B3–9, and C3–9, were synthesized and evaluated for FabH-inhibitory activity. Compound B6 showed the most potent biological activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis (minimum inhibitory concentrations (MICs) values: 1.56–3.13 µg/mL) and was comparable with the positive control. Docking simulation by positioning compound B6 in the FabH structure active site was performed to explore the possible binding model.

  脂肪酸生物合成对细菌的生存至关重要。β-酮酰基载体蛋白（ACP）合成酶III（FabH）因其在脂肪酸生物合成启动中的核心作用，是一个特别有吸引力的抗菌目标。合成了三系列共21种肉桂醛酰腙衍生物A3-9、B3-9和C3-9，并评估了它们对FabH的抑制活性。化合物B6显示出对大肠杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌最强的生物活性（最低抑制浓度（MICs）值为1.56-3.13 µg/mL），与阳性对照相当。通过将化合物B6定位在FabH结构活性位点的对接模拟，探索了可能的结合模型。