(1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Benzyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tertbutoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Benzyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tertbutoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,5S,6R)-8-benzyl-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₅F₆NO₃
• 分子量: 619.647
• InChiKey: NUVCOETWLUNAHB-SVYISMGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Benzyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tertbutoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 钯 氢气 、 氮 、 silica gel 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 作用下， 25.0~65.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以to give the title compound (135 g, 66%)的产率得到(1R*, 2R*, 5S*, 6S*)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic ether derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2（C1-2烷基）; Z为—CR9R10CH2—或—CH2CR9R10—; 而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US06727249B2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-苯基吡啶 在 palladium on carbon sodium 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.25h， 生成 (1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Benzyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tertbutoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。

  公开号：

  WO2004031185A1

文献信息

• US6727249B2
  申请人：——

  公开号：US6727249B2

  公开（公告）日：2004-04-27