N-[3-(dimethylamino)propyl]perfluorohexylamide | 153339-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]perfluorohexylamide
• 英文别名: N-(3-(dimethylamino)propyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanamide；N-(3-(dimethylamino)propyl)-2,2,3,3,4,4,5,5,5-undecafluorohexanamide；N-dimethyl ammonio propyl-perfluorohexane amide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanamide
• CAS: 153339-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₁₁N₂O
• 分子量: 398.219
• InChiKey: RKCBASOCGZNLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]perfluorohexylamide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N,N-dimethyl-3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanamido)propan-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  含氟醚链的氧化胺的表面性质

  摘要：

  持久性有机污染物（POP）包括长链含氟表面活性剂，例如全氟辛酸（PFOA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）。为了找出替代的含氟表面活性剂，我们合成了八种带有氟醚链的氧化胺。对它们的表面性能进行了评估，并与全氟烷基和烃类似物进行了比较。具有氟醚链的八种胺氧化物在临界胶束浓度（γcmc）下的表面张力在15.5至23.0 mN / m的范围内，而γcmc四种氟醚氧化胺低于全氟辛基类似物（16.4 mN / m）低于17 mN / m，远低于全氟己基（20.5 mN / m）和碳氢化合物类似物（24.2和24.7 mN / m）。八个具有氟​​醚链的氧化胺的临界胶束浓度（cmc）为3至535×10 -4  mol / L。四种氟醚氧化胺的cmc为3至21×10 -4  mol / L（0.2至1.0 g / L）与全氟辛基（0.4 g / L）和碳氢化合物类似物（4和10×10 -4  mol / L）相当并且比全氟己基类似物（36

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109793
• 作为产物：
  描述：

  全氟己酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]perfluorohexylamide
  参考文献：
  名称：

  含氟醚链的氧化胺的表面性质

  摘要：

  持久性有机污染物（POP）包括长链含氟表面活性剂，例如全氟辛酸（PFOA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）。为了找出替代的含氟表面活性剂，我们合成了八种带有氟醚链的氧化胺。对它们的表面性能进行了评估，并与全氟烷基和烃类似物进行了比较。具有氟醚链的八种胺氧化物在临界胶束浓度（γcmc）下的表面张力在15.5至23.0 mN / m的范围内，而γcmc四种氟醚氧化胺低于全氟辛基类似物（16.4 mN / m）低于17 mN / m，远低于全氟己基（20.5 mN / m）和碳氢化合物类似物（24.2和24.7 mN / m）。八个具有氟​​醚链的氧化胺的临界胶束浓度（cmc）为3至535×10 -4  mol / L。四种氟醚氧化胺的cmc为3至21×10 -4  mol / L（0.2至1.0 g / L）与全氟辛基（0.4 g / L）和碳氢化合物类似物（4和10×10 -4  mol / L）相当并且比全氟己基类似物（36

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109793
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚酮 、 2-丙基-2-庚烯醛 在 N-[3-(dimethylamino)propyl]perfluorohexylamide 作用下， 100.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备高碳支链仲醇的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备高碳支链仲醇的方法。通过直链或不含叔碳的支链脂肪族醛自缩合制备支链烯醛，支链烯醛与不含叔碳的脂肪族酮在有机碱的催化作用下通过气液非均相缩合反应制备支链二烯酮，所得的支链二烯酮加氢制备不饱和或饱和支链仲醇。该方法的原料来源广泛，成本低；产品结构确定，尤其适用于制造窄分子量分布仲醇聚氧乙烯醚及其衍生物；产品的醇羟基为仲醇，含有支链结构，但无叔碳结构，低温性能优异且生物降解性良好。

  公开号：

  CN110240538B

文献信息

• Surface activity of a series of fluoroether betaine amphoteric surfactants: Oxygen roles
  作者：Xue Wang、Meiwei Huang、Zhaoben Su、Libo Qian、Yong Guo、Qing‐Yun Chen、Chengying Wu、Tao lv、Qin Su、Qing Shen、Jie Ma

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107961

  日期：2023.3

  As PFOS, PFOA and their derivatives were banned according to the Stockholm Convention for their potential bioaccumulation and toxicity, people attempted to substitute the legacy fluorosurfactants with short-chain ones. Although short-chain alternatives can alleviate bioaccumulation, surface activity was compromised. Fluorine industry kept seeking for effective solution. In this work, we prepared and

  由于 PFOS、PFOA 及其衍生物因其潜在的生物蓄积性和毒性而被斯德哥尔摩公约禁止，人们试图用短链表面活性剂替代传统的含氟表面活性剂。尽管短链替代品可以减轻生物积累，但表面活性受到了损害。氟工业不断寻求有效的解决方案。在这项工作中，我们制备并研究了一系列氟醚甜菜碱表面活性剂的表面活性和铺展性能。讨论了氧对表面活性的作用。我们发现将氧原子插入氟化链可以增加疏水性，从而增强表面活性。根据经验，一个氧的贡献大约是二氟亚甲基的一半。而且，引入氧使结构多样化，以填补短氟表面活性剂和长氟表面活性剂之间表面活性的空白。总之，这项工作为分子设计提供了基础知识。