Methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: LIDPVYGTGPGINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[[3-(4-Methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 4-[[3-(4-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]sulfanylmethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044