(+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 4',6-O,O-dimethylthunberginol-C；8-Hydroxy-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: CFPASSOSNCIUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba

  摘要：

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。

  DOI：

  10.1039/b106268a

文献信息

• Expedient syntheses of naturally occurring (±)-3-benzylphthalides and (±)-3-aryl-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarins: Structure revision of the (±)-3-benzylphthalide isolated from Frullania falciloba
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu、Prakash G. Jagtap

  DOI：10.1039/b106268a

  日期：——

  A simple synthesis of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1b, 1d and 4a–c) from 7-methoxyphthalides (3a–c) and a novel AlCl3-catalysed conversion of (±)-3-benzyl-7-methoxyphthalides (1d, 4a–c) to 4′-O-methylhydrangenol 5a, 4′,6-O,O-dimethylthunberginol-C 5b and related compounds (5c and 5d) is described.

  从 7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (3a-c) 简单合成 (±)-3-苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1b、1d 和 4a-c)，以及新型 AlCl3 催化 (±)-3 苄基-7-甲氧基邻苯二甲酸盐 (1d、4a-c）转化为 4′-O-甲基海因根醇 5a、4′,6-O,O-二甲基小檗醇-C 5b 和相关化合物（5c 和 5d）。