3α,4α-methylen-5a-androstan-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,4α-methylen-5a-androstan-17-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,7R,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethylpentacyclo[9.7.0.02,8.05,7.012,16]octadecan-15-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: YGGNXTLCAJRJCG-XHSSWRBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 5-雄甾-3-烯-17-酮 在 碘 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 91.0h， 以21%的产率得到3α,4α-methylen-5a-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  探索新的化学功能，以改善甾族化合物对芳香化酶的抑制作用。

  摘要：

  在这项工作中，已经发现了微粒体和乳腺癌细胞中新的有效的甾体芳香化酶抑制剂。3,4-（亚乙二氧基）androsta-3,5-dien-17-one（12）的合成是一种新的甾族化合物，其中含有杂环二恶烯稠合在A环中，导致发现了新的反应，提出了一种机制。建立了新的结构-活性关系。一些5β-类固醇（例如化合物4β，5β-环氧雄烷-17-一（9））显示出芳香化酶抑制活性，因为它们采用与芳香化酶天然底物雄烯二酮类似的A环构型。此外，还公开了增加平面度的新化学特征，特别是3α，4α-环丙烷环，如3α，4α-亚甲基-5α-雄烷-17-一（5）（IC50 =0.11μM）和Δ（9 -11）在C环中的双键，如androsta-4,9（11）-diene-3，17-二酮（13）（IC50 =0.25μM）。此外，诱导拟合对接（IFD）模拟和新陈代谢部位（SoM）预测有助于解释该酶中新的有效甾体芳香酶抑制剂的识别

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.056

文献信息

• Exploring new chemical functionalities to improve aromatase inhibition of steroids
  作者：Carla L. Varela、Cristina Amaral、Georgina Correia-da-Silva、Saul C. Costa、Rui A. Carvalho、Giosuè Costa、Stefano Alcaro、Natércia A.A. Teixeira、Elisiário J. Tavares-da-Silva、Fernanda M.F. Roleira

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.056

  日期：2016.6

  In this work, new potent steroidal aromatase inhibitors both in microsomes and in breast cancer cells have been found. The synthesis of the 3,4-(ethylenedioxy)androsta-3,5-dien-17-one (12), a new steroid containing a heterocycle dioxene fused in the A-ring, led to the discovery of a new reaction for which a mechanism is proposed. New structure-activity relationships were established. Some 5β-steroids

  在这项工作中，已经发现了微粒体和乳腺癌细胞中新的有效的甾体芳香化酶抑制剂。3,4-（亚乙二氧基）androsta-3,5-dien-17-one（12）的合成是一种新的甾族化合物，其中含有杂环二恶烯稠合在A环中，导致发现了新的反应，提出了一种机制。建立了新的结构-活性关系。一些5β-类固醇（例如化合物4β，5β-环氧雄烷-17-一（9））显示出芳香化酶抑制活性，因为它们采用与芳香化酶天然底物雄烯二酮类似的A环构型。此外，还公开了增加平面度的新化学特征，特别是3α，4α-环丙烷环，如3α，4α-亚甲基-5α-雄烷-17-一（5）（IC50 =0.11μM）和Δ（9 -11）在C环中的双键，如androsta-4,9（11）-diene-3，17-二酮（13）（IC50 =0.25μM）。此外，诱导拟合对接（IFD）模拟和新陈代谢部位（SoM）预测有助于解释该酶中新的有效甾体芳香酶抑制剂的识别