(1R,5R,6S,7S,8R)-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,5R,6S,7S,8R)-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: GPJJCFLNSDWJFK-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S,7S,8R)-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二羟基偶氮苯糖基化的相容性研究

  摘要：

  例如，基于偶氮苯光开关的光响应糖缀合物是有价值的分子，可用作研究碳水化合物-蛋白质相互作用的工具或用作形状可切换分子结构的前体。为了获得这些化合物，4,4'-二羟基偶氮苯 (DHAB) 的糖基化是一个关键步骤，由于 DHAB 是一种具有挑战性的糖基受体，因此经常会产生异质的结果。因此，使用九种不同的糖基供体研究了 DHAB 葡糖基化，并且系统地改变反应条件以找到可靠的程序，特别是对于偶氮苯双糖苷的制备。特别强调了在初级 6 位（N 3, OAc) 用于进一步的功能化。本研究使我们能够确定合适的糖基供体和与 DHAB 匹配的反应条件，从而以公平的收率和良好的立体控制提供双糖基化产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra02435j

文献信息

• A compatibility study on the glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene
  作者：Jonathan Berry、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/d0ra02435j

  日期：——

  can be used as tools for the investigation of carbohydrate–protein interactions or as precursors of shape-switchable molecular architectures, for example. To access such compounds, glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene (DHAB) is a critical step, frequently giving heterogeneous results because DHAB is a challenging glycosyl acceptor. Therefore, DHAB glucosylation was studied using nine different

  例如，基于偶氮苯光开关的光响应糖缀合物是有价值的分子，可用作研究碳水化合物-蛋白质相互作用的工具或用作形状可切换分子结构的前体。为了获得这些化合物，4,4'-二羟基偶氮苯 (DHAB) 的糖基化是一个关键步骤，由于 DHAB 是一种具有挑战性的糖基受体，因此经常会产生异质的结果。因此，使用九种不同的糖基供体研究了 DHAB 葡糖基化，并且系统地改变反应条件以找到可靠的程序，特别是对于偶氮苯双糖苷的制备。特别强调了在初级 6 位（N 3, OAc) 用于进一步的功能化。本研究使我们能够确定合适的糖基供体和与 DHAB 匹配的反应条件，从而以公平的收率和良好的立体控制提供双糖基化产物。