2-((4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio)-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio)-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetamide
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 258.325
• InChiKey: YTIURXWWPVOBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 2-bromo-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)acetamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-((4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio)-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazole-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5-恶二唑的合成及对鲍曼不动杆菌的作用评价

  摘要：

  随着对多种药物具有耐药性的细菌的兴起，新型抗生素正受到高度追捧。2008年，通过高通量筛选鉴定出11种化合物为BasE抑制剂，BasE是鲍曼不动杆菌中发现的非核糖体肽合成酶途径的关键酶。本文中，我们描述了该研究中四种结构相似的杂环铅化合物的制备方法，其中包括一种1,2,5-恶二唑。然后产生包含恶二唑部分的30种类似物的另一个文库。筛选了所有针对鲍曼不动杆菌的化合物，并报道了其最低抑菌浓度数据，其中包括（E）-3-（2-羟苯基）-N-（4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-基）丙烯酰胺32发现MIC为0.5 mM。这项工作为进一步研究1,2,5-恶二唑作为鲍曼不动杆菌的新抑制剂提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.015

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,5-oxadiazoles and evaluation of action against Acinetobacter baumannii
  作者：Rebecca M. Christoff、Gerald L. Murray、Xenia P. Kostoulias、Anton Y. Peleg、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.015

  日期：2017.12

  With multidrug resistant bacteria on the rise, novel antibiotics are becoming highly sought after. In 2008, eleven compounds were identified by high throughput screening as inhibitors of BasE, a key enzyme of the non-ribosomal peptide synthetase pathway found in Acinetobacter baumannii. Herein, we describe the preparation of four structurally similar heterocyclic lead compounds from that study, including

  随着对多种药物具有耐药性的细菌的兴起，新型抗生素正受到高度追捧。2008年，通过高通量筛选鉴定出11种化合物为BasE抑制剂，BasE是鲍曼不动杆菌中发现的非核糖体肽合成酶途径的关键酶。本文中，我们描述了该研究中四种结构相似的杂环铅化合物的制备方法，其中包括一种1,2,5-恶二唑。然后产生包含恶二唑部分的30种类似物的另一个文库。筛选了所有针对鲍曼不动杆菌的化合物，并报道了其最低抑菌浓度数据，其中包括（E）-3-（2-羟苯基）-N-（4-甲基-1,2,5-恶二唑-3-基）丙烯酰胺32发现MIC为0.5 mM。这项工作为进一步研究1,2,5-恶二唑作为鲍曼不动杆菌的新抑制剂提供了基础。