(3R,4S)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)methylcarbamoyl]-3,4-diphenylbutyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)methylcarbamoyl]-3,4-diphenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: (3R,4S)-methyl 5-(((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)methyl)amino-5-oxo-3,4-diphenylpentanoate；methyl (3R,4S)-5-[[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-5-oxo-3,4-diphenylpentanoate
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: KKVJMHBBESRXOG-HQGVHHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (3R,4S)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)methylcarbamoyl]-3,4-diphenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱酰胺烯醇酸酯的迈克尔反应：LiCl对顺/反选择性的影响

  摘要：

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。

  DOI：

  10.1021/jo035564a

文献信息

• Direct Enantioselective Conjugate Addition of Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Ping Lu、Jeffrey J. Jackson、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja512213c

  日期：2015.1.21

  Michael addition is a premier synthetic method for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Using chiral dilithium amides as traceless auxiliaries, we report the direct enantioselective Michael addition of carboxylic acids. A free carboxyl group in the product provides versatility for further functionalization, and the chiral reagent can be readily recovered by extraction with aqueous acid. The method has been applied in the enantioselective total synthesis of the purported structure of pulveraven B.