9,10-Bis{2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethynyl}anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,10-Bis{2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethynyl}anthracene
• 英文别名: Wwanthra；N,N-diphenyl-4-[2-[10-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]aniline
• 化学式: C₅₄H₃₆N₂
• 分子量: 712.893
• InChiKey: WEUUDONMYSUQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 4-乙炔基三苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到9,10-Bis{2-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethynyl}anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽基染料的合成，一/二光子光学和电化学性质以及光聚合增敏作用：供体基团的影响†

  摘要：

  四种具有不同供体基团的蒽基染料（AND），即9,10-双（苯基乙炔基）蒽（A1），9,10-双（（9-十二烷基-9 H-咔唑-3-基）乙炔基）蒽（A2），9,10-双（（10-十二烷基-10 H-吩噻嗪-3-基）乙炔基）蒽（A3）和4,4'-（蒽-9,10-二基双（乙炔-2）， 1-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（A4）进行了合成和表征。ANDs在蓝色/绿色区域显示出相当大的吸收，在绿色至红色区域显示出强烈的荧光发射。此外，AND在780–880 nm处具有较大的两光子吸收截面。电化学研究表明，这些电子供体具有不同的供体能力，进而影响AND的氧化还原电势和激发的分子内电荷转移强度。供体基团与蒽之间的共轭度也对AND的氧化还原电位有重要影响。此外，化合物A1，A2和A3能够与碘鎓盐偶联以在蓝色和绿色LED辐射下引发自由基光聚合。总之，在这项工作中详细研究了结构与属性之间的关系，这可能为进一步的研究提供有用的指导。

  DOI：

  10.1039/c8nj06520a

文献信息

• 共轭炔基蒽类衍生物、制备方法及其应用
  申请人：安庆北化大科技园有限公司

  公开号：CN109438155A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开一种共轭炔基蒽类衍生物，其结构通式为：其中，R1,R2为如下结构式中的任意一种：R为H或者为C1‑C30的烷基的一种或者为C1‑C30的烷氧基的一种。本发明还公开一种共轭炔基蒽类衍生物的制备方法及其应用。本发明具有刚性结构、光化学性质稳定的优点。
• Synthesis, one/two-photon optical and electrochemical properties and the photopolymerization-sensitizing effect of anthracene-based dyes: influence of the donor groups
  作者：Tanlong Xue、Di Zhao、Tingting Hao、Xiuyan Li、Tao Wang、Jun Nie

  DOI：10.1039/c8nj06520a

  日期：——

  turn influence the redox potential and excited intramolecular charge transfer intensity of the ANDs. The conjugation degree among the donor groups and anthracene also has a significant impact on the redox potential of the ANDs. Moreover, compounds A1, A2, and A3 are able to couple with iodonium salt to initiate radical photopolymerization under blue and green LED irradiation. In summary, the structure–property

  四种具有不同供体基团的蒽基染料（AND），即9,10-双（苯基乙炔基）蒽（A1），9,10-双（（9-十二烷基-9 H-咔唑-3-基）乙炔基）蒽（A2），9,10-双（（10-十二烷基-10 H-吩噻嗪-3-基）乙炔基）蒽（A3）和4,4'-（蒽-9,10-二基双（乙炔-2）， 1-二基））双（N，N-二苯基苯胺）（A4）进行了合成和表征。ANDs在蓝色/绿色区域显示出相当大的吸收，在绿色至红色区域显示出强烈的荧光发射。此外，AND在780–880 nm处具有较大的两光子吸收截面。电化学研究表明，这些电子供体具有不同的供体能力，进而影响AND的氧化还原电势和激发的分子内电荷转移强度。供体基团与蒽之间的共轭度也对AND的氧化还原电位有重要影响。此外，化合物A1，A2和A3能够与碘鎓盐偶联以在蓝色和绿色LED辐射下引发自由基光聚合。总之，在这项工作中详细研究了结构与属性之间的关系，这可能为进一步的研究提供有用的指导。