9,10-bis[2-(5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazinyl)ethynyl]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-bis[2-(5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazinyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: 2-[2-[10-[2-(5,10-Dimethylphenazin-2-yl)ethynyl]anthracen-9-yl]ethynyl]-5,10-dimethylphenazine
• 化学式: C₄₆H₃₄N₄
• 分子量: 642.803
• InChiKey: NFQRWPIWXFWHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynyl-5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazine 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 9,10-bis[2-(5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazinyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Organic mixed valence compounds with N,N-dihydrodimethylphenazine redox centres

  摘要：

  研究了具有不同 π 电子桥的四种双（N,N-二氢二甲基吩嗪）自由基阳离子衍生物的混价特性。这些衍生物内部的电子转移（ET）距离从 1,2-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)]乙炔（1）的约 12.5 Å 到 9,10-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)乙炔基]蒽（4）的约 19.3 Å 不等。所有自由基阳离子种类都在近红外光谱中显示出强烈的间隔电荷转移（IV-CT）带。利用 Mulliken-Hush 分析法得出了电子耦合 V，其范围在 310 到 870 cm-1 之间。与用三芳基胺单元取代二氢二甲基吩嗪氧化还原中心的类似 ET 系统进行比较后发现，二氢二甲基吩嗪物种与 ET 相关的内部重组能明显更高。这种行为归因于二氢二甲基吩嗪单元的 C-N 伸展和 C-C 环模式。

  DOI：

  10.1039/b204392k

文献信息

• Organic mixed valence compounds with N,N-dihydrodimethylphenazine redox centres
  作者：Marco Holzapfel、Christoph Lambert、Carola Selinka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1039/b204392k

  日期：2002.8.27

  The mixed-valence character of four bis(N,N-dihydrodimethylphenazine) radical cation derivatives with varying π-electron bridges was investigated. The electron transfer (ET) distance within these derivatives varies from ca. 12.5 Å for 1,2-bis[2-(5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazinyl)]acetylene (1) to ca. 19.3 Å for 9,10-bis[2-(5,10-dihydro-5,10-dimethylphenazinyl)ethynyl]anthracene (4). All radical cation species show intense intervalence charge-transfer (IV-CT) bands in the NIR. The Mulliken–Hush analysis was used to derive the electronic coupling V, which ranges from 310 to 870 cm−1. Comparisons with analogous ET systems in which the dihydrodimethylphenazine redox centres have been replaced by triarylamine units show that the dihydrodimethylphenazine species have a significantly higher internal reorganisation energy associated with the ET. This behaviour is attributed to C–N stretching and C–C ring modes of the dihydrodimethylphenazine units.

  研究了具有不同 π 电子桥的四种双（N,N-二氢二甲基吩嗪）自由基阳离子衍生物的混价特性。这些衍生物内部的电子转移（ET）距离从 1,2-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)]乙炔（1）的约 12.5 Å 到 9,10-双[2-(5,10-二氢-5,10-二甲基吩嗪基)乙炔基]蒽（4）的约 19.3 Å 不等。所有自由基阳离子种类都在近红外光谱中显示出强烈的间隔电荷转移（IV-CT）带。利用 Mulliken-Hush 分析法得出了电子耦合 V，其范围在 310 到 870 cm-1 之间。与用三芳基胺单元取代二氢二甲基吩嗪氧化还原中心的类似 ET 系统进行比较后发现，二氢二甲基吩嗪物种与 ET 相关的内部重组能明显更高。这种行为归因于二氢二甲基吩嗪单元的 C-N 伸展和 C-C 环模式。