1,2,3,5,6,7-hexahydroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,3,5,6,7-hexahydroquinoxaline
• 英文别名: hexahydroquinoxaline
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD19220625
• 分子量: 136.197
• InChiKey: HKACSQBEBHFUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydroquinoxaline 、 N-甲硫脲 以 水 为溶剂， 以52.5%的产率得到3a,7a-tricyclo[3,4,4]-1-methylbutanohexahydro-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢吡嗪的四氮杂茚具有DNA链断裂活性。

  摘要：

  尽管硫脲是众所周知的自由基清除剂，但二氢吡嗪（DHP）具有DNA链断裂活性和与自由基物质的产生相关的其他生物活性，与硫脲反应生成四氮杂茚（TAI）衍生物。进行了TAI的结构确定，并研究了TAI的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1371
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 、 乙二胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,2,3,5,6,7-hexahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  具有DNA链断裂活性的新型二氢吡嗪的合成。

  摘要：

  用1,2-二胺，例如乙二胺和顺式（和反式）1,2-二氨基环己烷处理1,2-环己二酮，使[4 + 2]环缩合，得到相应的二氢吡嗪衍生物（化合物1-6）。它们显示出比二氢吡嗪更强的DNA链断裂活性，这在先前的论文中已有报道。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1359

文献信息

• Tetraazaindenes Derived from Dihydropyrazines with DNA Strand-Breaking Activity
  作者：Kazuhide Nakahara、Shinji Takechi、Koki Yamaguchi、Kazunobu Harano、Tadatoshi Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.57.1371

  日期：——

  Dihydropyrazines (DHPs), which exhibit DNA strand-breaking activity and other biological activities associated with the generation of radical species, reacted with thiourea to give tetraazaindene (TAI) derivatives, despite thiourea is a well known radical scavenger. The structural determination of the TAIs was carried out and formation mechanism of TAI was investigated.

  尽管硫脲是众所周知的自由基清除剂，但二氢吡嗪（DHP）具有DNA链断裂活性和与自由基物质的产生相关的其他生物活性，与硫脲反应生成四氮杂茚（TAI）衍生物。进行了TAI的结构确定，并研究了TAI的形成机理。
• Synthesis of New Dihydropyrazines with DNA Strand-Breakage Activity
  作者：Hiroshi Maruoka、Nobuhiro Kashige、Fumio Miake、Tadatoshi Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.53.1359

  日期：——

  1,2-diamines, e.g. ethylenediamine and cis-(and trans-)1,2-diaminocyclohexane, caused [4+2] cyclocondensation to give the corresponding dihydropyrazine derivatives (compounds 1-6). They exhibited stronger DNA strand-breakage activity than that of dihydropyrazines, which has already been reported in previous papers.

  用1,2-二胺，例如乙二胺和顺式（和反式）1,2-二氨基环己烷处理1,2-环己二酮，使[4 + 2]环缩合，得到相应的二氢吡嗪衍生物（化合物1-6）。它们显示出比二氢吡嗪更强的DNA链断裂活性，这在先前的论文中已有报道。