8-cyano-13H-indeno[2',1':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-13-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-cyano-13H-indeno[2',1':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-13-one
• 英文别名: 3-Oxo-12-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-1,4,6,8,10,13,15,17,19-nonaene-11-carbonitrile；3-oxo-12-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-1,4,6,8,10,13,15,17,19-nonaene-11-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O
• 分子量: 294.312
• InChiKey: JHIYJOSOTCZQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,3-dichloro-1H-inden-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到8-cyano-13H-indeno[2',1':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化物与二氯取代的α，β-不饱和羰基化合物的一锅串联反应合成多环吲哚嗪衍生物

  摘要：

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.050