borane carbene complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: borane carbene complex
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane
• 化学式: C₅H₁₂BN₂
• 分子量: 110.975
• InChiKey: NFIVIKIVBOVQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borane carbene complex 在 I₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷 自由基还原带有吸电子基团的卤代烷† ‡

  摘要：

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。

  DOI：

  10.1039/c0ob01075h
• 作为产物：
  描述：

  在 NaBH₄ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以77%的产率得到borane carbene complex
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷 自由基还原带有吸电子基团的卤代烷† ‡

  摘要：

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。

  DOI：

  10.1039/c0ob01075h

文献信息

• 一种硼酸酯化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111718363B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开一种式I所示硼酸酯化合物的制备方法。该方法包括下述步骤：在催化剂存在的条件下，使式II所示的化合物与式III所示的氮杂卡宾硼烷进行烯烃硼氢化反应即得。本发明利用二苯基乙烯与氮杂卡宾硼烷在催化剂存在的条件下，在溶液中进行反应，实现了硼酸酯化合物的合成。
• Stereoselective ZnCl₂-Catalyzed B–H Bond Insertion of Vinyl Carbenes Generated from Cyclopropenes for the Synthesis of Allylboranes
  作者：Ximei Zhao、Jian Jia、Zengzeng Li、Haotian Li、Yongqiang Wang、Guanghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01568

  日期：2022.10.7

  insertion of vinyl carbenes generated from cyclopropenes into the B–H bonds of Lewis base–borane adducts for concise and efficient access to allylboranes has been developed. This protocol represents the first zinc-catalyzed B–H bond insertion of carbenes for organoborane compounds. In this protocol, inexpensive ZnCl2, with low toxicity, is used as the catalyst. This simple ligand-free catalytic system affords

  已经开发出锌催化的将环丙烯生成的乙烯基卡宾插入路易斯碱-硼烷加合物的 B-H 键，以简洁有效地获得烯丙基硼烷。该协议代表了有机硼烷化合物中卡宾的第一个锌催化 B-H 键插入。在该协议中，使用价格低廉、毒性低的 ZnCl 2作为催化剂。这种简单的无配体催化体系以高达 92% 的收率提供烯丙基硼烷，具有E / Z>20:1 的比率。此外，该新协议提供了广泛的路易斯碱-硼烷加合物，这是通过其他催化方法将金属卡宾插入 B-H 键中不容易获得的。这种新方法的潜在合成适用性通过克级实验和产品的合成转化来例证。
• 一种烯丙基硼化合物及锌催化环丙烯制备方法
  申请人：鲁东大学

  公开号：CN115340563A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种烯丙基硼化合物及其锌催化环丙烯制备方法，以环丙烯类化合物和硼烷配合物为原料，以氯化锌为催化剂，二氯甲烷为反应溶剂，经反应后得到烯丙基硼化合物。本发明具有催化剂廉价易得、反应操作方便、催化效率高效、反应条件温和、可大规模生产等优点。
• Radical reductions of alkyl halides bearing electron withdrawing groups with N-heterocyclic carbene boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1039/c0ob01075h

  日期：——

  1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene borane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylidene borane are found to be useful reagents for the reduction of alkyl iodides and bromides bearing nearby electron withdrawing substituents. Signatures of radical chain reactions are seen in many cases, but ionic reductions may also be occurring with some substrates. The reagents are attractive because of their low molecular

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。