N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester
• 英文别名: Ethyl-methyl-carbamic acid 5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester；(6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-yl) N-ethyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: FZFQDYVKBSLZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-one 在 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-ethyl-N-methyl-carbamic acid 5-phenyl-6-oxa-10b-aza-benzo[e]azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的分子探针，用于研究与周围型苯并二氮杂steroid受体（PBR）的选择性相互作用诱导的类固醇生物合成。

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。

  DOI：

  10.1021/jm020849l

文献信息

• [EN] TRICYCLIC OXAZEPINES AS IN VIVO IMAGING COMPOUNDS<br/>[FR] OXAZÉPINES TRICYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QUE COMPOSÉS D'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2007141491A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] Novel compounds of formula (I): suitable for use as in vivo imaging agents are provided as well as precursors suitable for the preparation of said compounds.The present invention also provides pharmaceuticals comprising the compounds and kits for the preparation of the pharmaceuticals. Furthermore, use of the compounds for imaging peripheral benzodiazepine receptors in a subject is provided, in particular for imaging pathological conditions in which PBR are upregulated, e.g. Parkinson's disease, multiple sclerosis, Alzheimer's disease and Huntington's disease, neuropathic pain, arthritis, asthma, atherosclerosis and cancer.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I), appropriés à une utilisation en tant qu'agents d'imagerie in vivo, ainsi que des précurseurs appropriés à la préparation desdits composés. La présente invention concerne également des produits pharmaceutiques contenant les composés et des trousses destinées à la préparation desdits produits pharmaceutiques. L'invention concerne en outre l'utilisation des composés pour l'imagerie des récepteurs périphériques de la benzodiazépine chez un sujet, en particulier, l'imagerie de pathologies caractérisées par une régulation à la hausse des récepteurs périphériques de la benzodiazépine, notamment la maladie de Parkinson, la sclérose en plaques, la maladie d'Alzheimer et la maladie de Huntington, la douleur névropathique, l'arthrite, l'asthme, l'athérosclérose et le cancer.
• Synthesis of New Molecular Probes for Investigation of Steroid Biosynthesis Induced by Selective Interaction with Peripheral Type Benzodiazepine Receptors (PBR)
  作者：Giuseppe Campiani、Anna Ramunno、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Elena Morelli、Ettore Novellino、Mara Goegan、Tiziana Mennini、Stephen Sullivan、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams

  DOI：10.1021/jm020849l

  日期：2002.9.1

  synthesized and tested novel pyridopyrrolo- and pyrrolobenzoxazepine derivatives, as novel and selective peripheral type benzodiazepine receptor (PBR) ligands, and their ability to modulate steroid biosynthesis has been investigated. A subset of new ligands bind the PBR (rat brain and testis) with picomolar affinity, representing the most potent ligands that have been identified to date, and elicited effects

  在本研究中，我们已经合成并测试了新颖的吡咯并吡咯并吡咯并吡咯并a庚因衍生物，作为新颖的和选择性的外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）配体，并研究了它们调节类固醇生物合成的能力。一组新的配体以皮摩尔亲和力结合了PBR（大鼠的大脑和睾丸），代表了迄今已鉴定出的最有效的配体，并引起了对MA10 Leydig细胞中类固醇生成的内源性速率的作用，具有与PK11195相似的效力和作用。 。使用几种在C-7处不同取代的化合物作为分子标准，以探测受体结合位点中亲脂性口袋L4的空间尺寸。