1-[N-tert-butyl-N-(hydroxylamino)]-4-bromonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[N-tert-butyl-N-(hydroxylamino)]-4-bromonaphthalene
• 英文别名: N-(4-bromonaphthalen-1-yl)-N-tert-butylhydroxylamine
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: SKSSGNLOWOJJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-tert-butyl-N-(hydroxylamino)]-4-bromonaphthalene 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-[N-tert-butyl-N-(trimethylsiloxy)amino]-4-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅烷桥联双基分子中磁性交换的实验和理论研究。

  摘要：

  研究了通过甲硅烷（7 ad）或噻吩（12）环作为成色剂连接的五个双（叔丁基硝基氧）双自由基。化合物12在正交晶体空间群Pna2（1）中结晶，其a = 20.752（5），b = 5.826（5）和c = 34.309（5）A。X射线晶体结构测定，电子光谱，可变温度EPR光谱学，SQUID测量和DFT计算（UB3LYP / 6-31 + G *）用于研究该系列分子的分子构象和电子自旋耦合。化合物7b，7c和7d在溶液和固态下都非常稳定，而化合物7b和7d则部分地电子重排为反磁性喹诺酮形式和单自由基物质，这是因为它们对应于π共轭Kekule结构的开放形式。在固态下 磁测量表明，双基自由基都是反铁磁耦合的，正如其拓扑结构所预期的那样。这些交互作用最好通过“ Bleaney-Bowers”模型重现，该模型给出7 a的J = -142.0 cm（-1），7 b的-1.8 cm（-1），-1.3 cm（-1）的值7

  DOI：

  10.1002/chem.200501280
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基叔丁烷 、 1,4-二溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[N-tert-butyl-N-(hydroxylamino)]-4-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅烷桥联双基分子中磁性交换的实验和理论研究。

  摘要：

  研究了通过甲硅烷（7 ad）或噻吩（12）环作为成色剂连接的五个双（叔丁基硝基氧）双自由基。化合物12在正交晶体空间群Pna2（1）中结晶，其a = 20.752（5），b = 5.826（5）和c = 34.309（5）A。X射线晶体结构测定，电子光谱，可变温度EPR光谱学，SQUID测量和DFT计算（UB3LYP / 6-31 + G *）用于研究该系列分子的分子构象和电子自旋耦合。化合物7b，7c和7d在溶液和固态下都非常稳定，而化合物7b和7d则部分地电子重排为反磁性喹诺酮形式和单自由基物质，这是因为它们对应于π共轭Kekule结构的开放形式。在固态下 磁测量表明，双基自由基都是反铁磁耦合的，正如其拓扑结构所预期的那样。这些交互作用最好通过“ Bleaney-Bowers”模型重现，该模型给出7 a的J = -142.0 cm（-1），7 b的-1.8 cm（-1），-1.3 cm（-1）的值7

  DOI：

  10.1002/chem.200501280

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of Magnetic Exchange in Silole-Bridged Diradicals
  作者：Nans Roques、Philippe Gerbier、Ulrich Schatzschneider、Jean-Pascal Sutter、Philippe Guionneau、José Vidal-Gancedo、Jaume Veciana、Eva Rentschler、Christian Guérin

  DOI：10.1002/chem.200501280

  日期：2006.7.17

  DeltaE(T-S) and J values (DeltaE(T-S) = -2 J) clearly show the intramolecular origin of the observed antiferromagnetic interaction. Analyses of the data with a "Karplus-Conroy"-type equation enabled us to establish that the silole ring, as a whole, allows a more efficient magnetic coupling of the two nitroxide radicals attached to its 2,5-positions than the thiophene ring. This superiority probably

  研究了通过甲硅烷（7 ad）或噻吩（12）环作为成色剂连接的五个双（叔丁基硝基氧）双自由基。化合物12在正交晶体空间群Pna2（1）中结晶，其a = 20.752（5），b = 5.826（5）和c = 34.309（5）A。X射线晶体结构测定，电子光谱，可变温度EPR光谱学，SQUID测量和DFT计算（UB3LYP / 6-31 + G *）用于研究该系列分子的分子构象和电子自旋耦合。化合物7b，7c和7d在溶液和固态下都非常稳定，而化合物7b和7d则部分地电子重排为反磁性喹诺酮形式和单自由基物质，这是因为它们对应于π共轭Kekule结构的开放形式。在固态下 磁测量表明，双基自由基都是反铁磁耦合的，正如其拓扑结构所预期的那样。这些交互作用最好通过“ Bleaney-Bowers”模型重现，该模型给出7 a的J = -142.0 cm（-1），7 b的-1.8 cm（-1），-1.3 cm（-1）的值7