1-(3-oxobutyl)-2-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-oxobutyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 1-(3-oxobutyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: TYQQYOSWHDKPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxobutyl)-2-piperidinone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-oxobutyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  分子内酮-内酰胺缩合：一种方便且直接的双环乙烯基内酰胺方法

  摘要：

  尽管醛醇缩合是众所周知的反应，但氮杂型醛醇缩合，即常见的酮内酰胺分子内缩合产生双环乙烯基内酰胺，是一种要求很高的转化，在有机合成和药物化学中都有潜在的应用。这种类型的环化的已知方法需要几个步骤。在本文中，我们公开了一种简单的方法，包括用叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TBDMSOTf) 原位形成甲硅烷基烯醇醚、用三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 活化内酰胺和串联环缩合反应。反应可以以一锅方式或以两步方式进行，均在温和条件下进行。一锅版的产率为 52-80%。在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701060

文献信息

• Supported Gold Nanoparticles for Efficient α-Oxygenation of Secondary and Tertiary Amines into Amides
  作者：Xiongjie Jin、Kengo Kataoka、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201602695

  日期：2016.6.13

  Although the α‐oxygenation of amines is a highly attractive method for the synthesis of amides, efficient catalysts suited to a wide range of secondary and tertiary alkyl amines using O2 as the terminal oxidant have no precedent. This report describes a novel, green α‐oxygenation of a wide range of linear and cyclic secondary and tertiary amines mediated by gold nanoparticles supported on alumina (Au/Al2O3)

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。