3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1h-pyrrole-2,5-dione；3,4-dichloro-1-prop-2-ynylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: STSWZFAUVLFZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3‑[(4‑bromophenyl)amino]‑4‑chloro‑1‑[[1‑(4‑methoxyphenyl)‑1H‑1,2,3‑triazol‑4‑yl]methyl]‑1H‑pyrrole‑2,5‑dione
  参考文献：
  名称：

  新型马来酰亚胺1,2,3-三唑杂化物：设计，合成，抗癌和抗菌活性

  摘要：

  摘要 一系列新的马来酰亚胺三唑杂化化合物，即3-氯-1-[（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑4-基）甲基] -4-（芳基氨基）-1 H-吡咯-已经制备了2，5-二酮。我们的合成策略开始于2,3-二氯马来酸酐与炔丙基胺的反应，接着是氯与芳基胺的置换，以及随后利用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应形成三唑，从而生成设计的三唑核。使用纯化合物的各种理化特性鉴定了产生的杂化化合物。筛选合成的化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌和spizizenii的抗菌活性。同时测试了所选化合物对T47D，HCT 116和VERO细胞系的抗癌活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02685-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 炔丙胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,4-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型马来酰亚胺1,2,3-三唑杂化物：设计，合成，抗癌和抗菌活性

  摘要：

  摘要 一系列新的马来酰亚胺三唑杂化化合物，即3-氯-1-[（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑4-基）甲基] -4-（芳基氨基）-1 H-吡咯-已经制备了2，5-二酮。我们的合成策略开始于2,3-二氯马来酸酐与炔丙基胺的反应，接着是氯与芳基胺的置换，以及随后利用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应形成三唑，从而生成设计的三唑核。使用纯化合物的各种理化特性鉴定了产生的杂化化合物。筛选合成的化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌和spizizenii的抗菌活性。同时测试了所选化合物对T47D，HCT 116和VERO细胞系的抗癌活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02685-4

文献信息

• A new class of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines: synthesis, anticancer and antimicrobial activities
  作者：Bader A. Salameh、Eman H. Al-Hushki、Wamidh H. Talib、Raed Ghanem、Fatima-Azzahra Delmani、Asma I. Mahmod

  DOI：10.1515/znb-2023-0050

  日期：2024.6.25

  A series of 3-chloro-1-aryl-4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-ones and 3-chloro-1-aryl-6,7-dimethyl-1,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-2-ones was prepared by the condensation of o-phenylenediamine or 4,5-dimethyl-1,2-aminobenzene with N-aryl-3,4-dichloro-maleimides. All the prepared quinoxalines were tested for their antitumor activity against three human cancer cell lines (prostate cells PC3, colorectal cells Caco-2, and cervical cells HeLa), and a mammalian cell line (Vero cells). The compounds were also tested for their antibacterial properties against three different bacterial cells Escherichia coli, Bacillus spizizenii, and Pseudomonas aeruginosa. The compounds 3c, 3d, 3g, 3h, 3i and 4a, 4b, 4h showed anti-proliferative activity against the tested cell lines. Regarding their antibacterial activity, compounds 3a, 3g, 4a, and 4h showed inhibitory activity against E. coli, and B. spizizenii only.