(2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)malononitrile
• 英文别名: (2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)propanedinitrile；2-(2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀N₆O
• 分子量: 302.295
• InChiKey: NZIXTYUXMDMQMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)malononitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2,5-diaminochromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三种新型二氨基色烯作为抗癌药物潜在先导物的合成和对接研究

  摘要：

  摘要 在这项工作中，新的二氨基色烯：2,5-dimono-8-methoxychromeno[4,3,2- de ][1,6] naphthyridine-4-carbonitrile ( 4 ), 8-ethoxy-2-imino-3, 4-dihydro-2 H -chromene-3-carbonitrile-4-malononitrile ( 5 ), 2,5-diamino-8-ethoxychromene[4,3,2- de ][1,6]naphthyridine-4-carbonotrile ( 6 )，使用1 H、13 C、APT、gHSQC、gHMBC、ROESY-1D 和门控去耦通过 600 MHz 合成并完全表征13C. 进一步的对接研究表明，这些化合物能够嵌入 Drew-Dickerson Dodecamer DNA，因此可以作为有效化合物减少癌症放射治疗。 由 Ramaswamy

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1784284
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,4-diamino-3-cyano-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-5-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4 H ‐chromene‐isoxazole hybrids via ortho ‐hydroxy directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of imino‐chromenes in aqueous medium

  摘要：

  AbstractA green, efficient, and one‐pot method synthesis of functionalized 4H‐chromene‐isoxazole hybrids is reported via o‐hydroxy group directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of 3,5‐dimethyl‐4‐nitroisoxazole on 2‐imino‐2H‐chromene‐3‐carbonitrile (independent methods). The developed methodology was further extended for nitromethane, malononitrile, and alkylcyanoacetates as Michael donors.

  DOI：

  10.1002/jhet.4251

文献信息

• Visible light induced, catalyst free, convenient synthesis of chromene nucleus and its derivatives using water–ethanol mixture as a solvent
  作者：Snehlata Yadav、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Kamla Prasad Tiwari、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5nj00002e

  日期：——

  Eco-friendly, one pot synthesis of chromene and pyridine nucleus initiated by visible light.

  环保的，一锅法合成由可见光引发的咔啉和吡啶核。
• Chemical and electrocatalytic cascade cyclization of salicylaldehyde with three molecules of malononitrile: ‘one-pot’ simple and efficient way to the chromeno[2,3-b]pyridine scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Sergey V. Gorbunov、Anatoly N. Vereshchagin、Ruslan F. Nasybullin、Alexander S. Goloveshkin、Ivan S. Bushmarinov、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.066

  日期：2014.11

  ‘one-pot’ simple and efficient transformation of salicylaldehyde and three molecules of malononitrile into the chromeno[2,3-b]pyridine systems. Chemical and electrochemical methods result in direct ‘one-pot’ formation of chromeno[2,3-b]pyridines in 60–90% yields. The implication of electrocatalysis in complex cascade cyclization reaction is an efficient approach to medicinally relevant chromeno[2,3-b]pyridines—the

  人们发现了一种新型的催化级联环化反应：将水杨醛和三个分子的丙二腈直接“一锅”简单有效地转化为铬诺[2,3- b ]吡啶体系。化学和电化学方法可以直接“一锅法”形成铬诺[2,3- b ]吡啶，产率为60-90％。电催化在复杂级联环化反应中的意义是一种有效地用于药用铬诺[2,3- b]的方法]吡啶-具有显着的抗组氨酸，抗风湿和抗哮喘活性的有前途的小分子配体。从面向多样性的大规模方法的观点来看，电催化方法是有益的，并且代表了用于级联反应策略的快速有效和环境友好的合成概念。
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian; O'Brien, John E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 417 - 420
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian、O'Brien, John E.

  DOI：——

  日期：——
• O'Callaghan, Conor O.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2101 - 2122
  作者：O'Callaghan, Conor O.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.、Draper, Sylvia M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <scp>4</scp> <i>H</i> ‐chromene‐isoxazole hybrids via <i>ortho</i> ‐hydroxy directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of imino‐chromenes in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.4251

  日期：2021.6

  AbstractA green, efficient, and one‐pot method synthesis of functionalized 4H‐chromene‐isoxazole hybrids is reported via o‐hydroxy group directing cyclization of isoxazole‐styrenes and Michael addition of 3,5‐dimethyl‐4‐nitroisoxazole on 2‐imino‐2H‐chromene‐3‐carbonitrile (independent methods). The developed methodology was further extended for nitromethane, malononitrile, and alkylcyanoacetates as Michael donors.